Catalyse au palladium : réactions dans l’eau et fonctionnalisation de liaisons C-H

par Emilie Thiery

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Muzart et de Jean Le Bras.

Soutenue en 2008

à Reims .

  • Titre traduit

    Palladium catalysis: reactions in water and C-H bonds functionnalisation


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  • Résumé

    Ce travail s'inscrit dans le cadre d'une chimie plus respectueuse de l'environnement et s'articule autour de trois principes de la chimie verte : la catalyse, l'utilisation de solvants plus sécuritaires et la prévention des déchets. Des nanoparticules de palladium stabilisées par un sel d'ammonium ont été utilisées comme catalyseur recyclable pour l'hydrogénation chimiosélective d'alcènes et l'hydrogénolyse sélective d'époxydes benzyliques dans l'eau. Le mécanisme de l'alkoxyhydroxylation de l'allylphénol en milieu aqueux a ensuite été étudié, ainsi les différentes étapes de cette réaction domino ont été proposées. La fonctionnalisation directe de liaisons C-H a été étudiée à travers le couplage de liaisons C-C et C-O. Le couplage de l'allylbenzene et du 2-méthylfurane via l'activation de liaison C-H a révélé une compétition entre la formation de difurylalcanes et de furylalcènes. La synthèse de difurylalcanes a été développée à partir de différents alcènes et l'étude du mécanisme a permis de proposer un cycle catalytique dont quatre des intermédiaires clés ont pu être déterminés en analyse ESI-MS. Enfin une étude préliminaire de l'oxydation allylique d'alcènes terminaux a été réalisée

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Informations

  • Détails : 1vol. (189p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 179-186

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 08REIMS009
  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 08REIMS009Bis
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