Elaboration de couches actives fluorescentes à base de polymère à empreinte moléculaire pour capteurs d'organophosphonates neurotoxiques : extension au cas des explosifs nitroaromatiques

par Lucie Malosse

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Siove.

Soutenue en 2008

à Paris 13 .


  • Résumé

    Dans le contexte de la lutte antiterroriste, il devient nécessaire d’être capable de détecter en continu dans les lieux publics ou stratégiques, la présence d’armes potentiellement utilisables par des terroristes (explosifs, armes chimiques, bactériologiques…). Le développement de capteurs chimiques a pour objectif de répondre à ce besoin, suivant un cahier des charges exigeant, notamment en termes de sélectivité, sensibilité, vitesse de réponse et robustesse. Dans le cadre de cette thèse, nous nous sommes essentiellement intéressés à la détection des armes chimiques, et plus précisément des composés organophosphorés neurotoxiques. Pour ce faire, nous avons choisi d'allier la technologie des polymères à empreinte moléculaire (MIPs) à une transduction par fluorescence. Les propriètés de reconnaissance molèculaire des MIPs couplées à la sensibilité et à la réactivité de la réponse par fluorescence permettent a priori de répondre aux exigences du cahieer des charges. Notre démarche a donc étè de démontrer tout d'abord la faisabilité de polymères imprimés de façon non covalente par le pinacolyl méthylphosphonate (PMP), produit d'hydrolyse du Soman et servant de modèle des neurotoxiques. Puis, une sonde fluorescente organique, sensible aux organophosphorés, a été identifiée afin de l'intégrer dans les matériaux poreux. Les matériaux fluorescents obtenus se sont révélés capables de signaler rapidement la présence de vapeurs de diéthylchlorophosphate, un toxique modèle des agents létaux, via une augmentation de leur intensité de fluorescence. La démarche mise en place pour les neurotoxiques a aussi été transposée à la détection d'explosifs nitroaromatiques, à travers l'exemple du nitrobenzène. Ces travaux ouvrent la voie à la détection de nombreux composés chimiques.

  • Titre traduit

    Development of molecularly imprinted polymers-based fluorescent materials for neurotoxic organophosphonates sensors : extension to nitroaromatic explosives detection


  • Résumé

    Terrorist attacks that occured in the recent years have brought about the urge to develop detection means in urban or strategic areas against terrorist weapons (explosives, chemical and biological weapons…). The development of selective, sensitive, fast responsive and robust chemical sensors arises as an issue to prevent these threats. This thesis focuses on the detection of chemical warfare agents, and more particularly of neurotoxic organophosphorus compounds. To detect these nerve agents, the technology of molecularly imprinted polymers (MIPs) was coupled to a fluorescence-based optical transduction. The biomimetic recognition properties of MIPs along with the sensitivity and rapidity of the fluorescence response allow for the achievement of the precited objectives. The feasibility of noncovalent imprinted polymers for pinacolyl methyphosphonate (PMP), a degradation product of the neurotoxic Soman used as a simulant, was demonstrated. A fluorescent organic reporter was then identified as sensitive to organophosphonates and was incorporated into the porous materials. The presence of toxic diethylchlorophosphate vapors, which served as a model for nerve agents, was rapidly signaled through a fluorescence increase of the resultant fluorescent polymers. This approach based on the combination of a target compound imprinted polymer with a sensitive fluorescent reporter molecule, was generalized by transposition to the detection of nitroaromatic compounds, via the example of nitrobenzene

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Informations

  • Détails : 1 vol. (217 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p 209-217

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  • Bibliothèque : Université Paris 13 (Villetaneuse, Seine-Saint-Denis). Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 2008 028
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