Auteur / Autrice : | Francesco Fontana |
Direction : | Giovanni Poli, Piero Dalla Croce |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2008 |
Etablissement(s) : | Paris 6 en cotutelle avec Università degli studi di Milano |
Résumé
SECTION A Nous décrivons la synthèse de nouveaux dérivés 4-spiro--lactamiques, au moyen de réactions de Staudinger entre des cétènes dérivant des -aminoacides cycliques énantiopurs (dérivés protégés de l’acide 1,3-thiazolidine-2-carboxylique et de la 4-hydroxy-L-proline) et des imines riches en électrons. Nous avons ensuite évalué la réactivité des composés obtenus conduisant à des produits -lactamiques mono- ou polycycliques totalement nouveaux et intéressants. SECTION B La carpanone est un lignane possédant cinq centres stéréogènes contigus qui a été isolée sous forme racémique de l'arbre carpano. A l’heure actuelle, il n’existe qu’une seule stratégie de synthèse de cette molécule limitée quant à la diversité moléculaire. Nous avons mis au point une nouvelle synthèse plus flexible que la seule méthode décrite jusque là et permettant d’obtenir facilement une librairie d’analogues. Nous avons obtenu alors la carpanone en six étapes à partir du sésamol, avec un rendement global de 55%.