Stereoselective synthesis of β-lactams and carpanone derivatives

par Francesco Fontana

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Giovanni Poli et de Piero Dalla Croce.

Soutenue en 2008

à Paris 6 en cotutelle avec l'Università degli studi di Milano .

  • Titre traduit

    Synthèse stéréosélective de β-lactames et de dérivés de la carpanone


  • Résumé

    SECTION A Nous décrivons la synthèse de nouveaux dérivés 4-spiro--lactamiques, au moyen de réactions de Staudinger entre des cétènes dérivant des -aminoacides cycliques énantiopurs (dérivés protégés de l’acide 1,3-thiazolidine-2-carboxylique et de la 4-hydroxy-L-proline) et des imines riches en électrons. Nous avons ensuite évalué la réactivité des composés obtenus conduisant à des produits -lactamiques mono- ou polycycliques totalement nouveaux et intéressants. SECTION B La carpanone est un lignane possédant cinq centres stéréogènes contigus qui a été isolée sous forme racémique de l'arbre carpano. A l’heure actuelle, il n’existe qu’une seule stratégie de synthèse de cette molécule limitée quant à la diversité moléculaire. Nous avons mis au point une nouvelle synthèse plus flexible que la seule méthode décrite jusque là et permettant d’obtenir facilement une librairie d’analogues. Nous avons obtenu alors la carpanone en six étapes à partir du sésamol, avec un rendement global de 55%.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (167 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de sections. 108 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2008 441
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