Thèse soutenue

Synthèse stéréosélective de β-lactames et de dérivés de la carpanone
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Auteur / Autrice : Francesco Fontana
Direction : Giovanni PoliPiero Dalla Croce
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2008
Etablissement(s) : Paris 6 en cotutelle avec Università degli studi di Milano

Résumé

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SECTION A Nous décrivons la synthèse de nouveaux dérivés 4-spiro--lactamiques, au moyen de réactions de Staudinger entre des cétènes dérivant des -aminoacides cycliques énantiopurs (dérivés protégés de l’acide 1,3-thiazolidine-2-carboxylique et de la 4-hydroxy-L-proline) et des imines riches en électrons. Nous avons ensuite évalué la réactivité des composés obtenus conduisant à des produits -lactamiques mono- ou polycycliques totalement nouveaux et intéressants. SECTION B La carpanone est un lignane possédant cinq centres stéréogènes contigus qui a été isolée sous forme racémique de l'arbre carpano. A l’heure actuelle, il n’existe qu’une seule stratégie de synthèse de cette molécule limitée quant à la diversité moléculaire. Nous avons mis au point une nouvelle synthèse plus flexible que la seule méthode décrite jusque là et permettant d’obtenir facilement une librairie d’analogues. Nous avons obtenu alors la carpanone en six étapes à partir du sésamol, avec un rendement global de 55%.