Synthèse de 1,2-aminoalcools par réarrangements sigmatropiques : synthèse totale de l’amphidinolide j

par Marion Barbazanges

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 2008

à Paris 6 .


  • Résumé

    Les 1,2-aminoalcools sont fréquemment rencontrés dans des molécules naturelles ou d’origine synthétique possédant des propriétés biologiques intéressantes. En outre, ces composés entrent dans la composition de nombreux auxiliaires ou catalyseurs chiraux. Une voie de synthèse efficace et stéréosélective de syn- et d’anti-1,2 aminoalcools fonctionnalisés a été développée en utilisant des réarrangements [2,3] de Wittig d’éthers 3-aza-allyliques comme étape-clé. Cette méthodologie a permis d’accéder à des composés hétérocycliques oxygénés et azotés. Parallèlement à ces travaux, la synthèse totale de l’amphidinolide J, un produit naturel cytotoxique d’origine marine possédant une macrolactone à 15 chaînons a été réalisée

  • Titre traduit

    1,2 aminoalcohols synthesis by using sigmatropic rearrangements : total synthesis of amphidinolide J


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  • Détails : 1 vol. ([3]-486 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 268 réf. bibliogr.

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