Alkylations allyliques intramoléculaires palladocatalysées : synthèse de lactames énantioenrichis et de nouveaux squelettes azatriquinanes

par Xavier Bantreil

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Giovanni Poli.

Soutenue en 2008

à Paris 6 .


  • Résumé

    Dans ce mémoire de thèse sont présentés le développement de réactions d’alkylations allyliques asymétriques intramoléculaires palladocatalysées, puis d’un enchaînement « alkylation allylique – Pauson-Khand ». A partir de précurseurs linéaires simples et aisément accessibles, des pyrrolidinones et des pipéridinones peuvent être synthétisées avec des rapports énantiomériques atteignant 94:6. Une étude approfondie montre que la formation de la liaison C-C serait l’étape énantiodiscriminante. Les complexes 3-allyliques intermédiaires de ces deux réactions ont été isolés et étudiés par RMN. L’utilisation d’un précurseur présentant un groupement électroattracteur encombrant permet d’effectuer une alkylation allylique intramoléculaire totalement diastéréosélective. Une réaction de Pauson-Khand permet ensuite d’obtenir des aza-triquinanes avec de bons rendements. Cet enchaînement a été appliqué à une approche de la synthèse d’un triquinane naturel, le cératopicanol.

  • Titre traduit

    Intramodecular palladium-catalyzed allylic alkylations : access to enantioenriched lactams and new triquinane structures


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Informations

  • Détails : 1 vol. ([5]-208 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p.143-146. 105 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2008 391
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