Synthèse de polycycles diazotes par réactions de cyclisation palladocatalysées

par Sophie Vogel

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Giovanni Poli.

Soutenue en 2008

à Paris 6 .

  • Titre traduit

    Synthesis of nitrogen containing heterocycles via palladium-catalysed cyclisation reactions


  • Résumé

    Dans une première partie bibliographique, les réactions d’amination allylique et de couplage de Mizoroki-Heck catalysées au palladium ont été décrites, ainsi que les réactions domino faisant intervenir en un seul pot ces deux processus en utilisant un unique système catalytique. Nous avons ensuite décrit la mise au point d’une méthode de synthèse douce, en conditions biphasiques, de pipérazin-2-ones 5-substituées par réaction d’amination allylique intramoléculaire pallado-catalysée. Dans une troisième partie, nous avons développé le premier exemple de réaction domino intramoléculaire de type amination allylique / couplage de Mizoroki-Heck afin de synthétiser des tricycles pipérazino-isoquinolinones. Enfin, ces méthodologies ont été mises en œuvre pour la synthèse de 1,4-benzodiazépin-5-ones. Leur synthèse a été réalisée par réaction d’amination allylique intramoléculaire énantiosélective pallado-catalysée. De plus, l’application de conditions domino de type amination allylique / Mizoroki-Heck ont permis de préparer de nouveaux tétracycles benzodiazépino-isoquinolinones.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (260 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 146-152. 195 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2008 380
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