Synthèse et réactivité de 4H-[1,4]-oxazines

par Elise Claveau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Coudert et de Isabelle Gillaizeau.

Soutenue en 2008

à Orléans .


  • Résumé

    L’accès à de nouveaux composés biologiquement actifs nécessite, en amont, la préparation de manière rapide et efficace de blocs moléculaires hétérocycliques originaux et modulables à volonté. Dans cette optique, nous avons choisi de nous intéresser particulièrement aux 4H-[1,4]-oxazines, un système hétérocyclique anti-aromatique dont la littérature ne fait pratiquement pas état. Notre objectif a été de réaliser une étude méthodologique complète afin de cerner la réactivité de ce nouvel hétérocycle et pouvoir ainsi le moduler à volonté. Notre souci permanent a également été, à partir de cette structure de base, d’accéder en un nombre d’étapes restreint, à la diversité moléculaire. Dans un premier temps, nous avons obtenu des 4H-[1,4]-oxazines de première génération, à partir d’un bisphosphate vinylique, intermédiaire unique, via des réactions de couplage ou de réduction pallado-catalysées. Par la suite, des 4H-[1,4]-oxazines de seconde génération mono-, tri- et tétrasubstituées ont été préparées grâce à des réactions anioniques. L’étude de la réactivité de ces 4H-[1,4]-oxazines a permis, par ailleurs, d’accéder à différents systèmes hétérocycliques de taille et de nature diverses. Chaque fois que possible, nous avons souligné les potentialités offertes par ces nouveaux dérivés dans le domaine de la chimie thérapeutique.

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of 4H-[1,4]-oxazines


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Informations

  • Détails : 1 vol. (343 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 335-343

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2008-38
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