Développement et application des réactions d'arylations et d'alcénylations directes pallado-catalysées pour la synthèse d'imidazo[1,2-a]pyridines diversement substituées

par Jamal Koubachi

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Gérald Guillaumet et de Abderahim Mouaddib.


  • Résumé

    Notre objectif principal réside dans la mise au point d’une méthode de synthèse permettant d’accéder d’une façon rapide, efficace et économique à différents dérivés imidazo[1,2-a]pyridiniques diversement fonctionnalisés. Pour ce faire, l’étude et l’application des réactions d’(hétéro)arylation et d’alcénylation directes catalysées par le palladium sur les imidazo[1,2-a]pyridines ont été explorées et ce, en chauffage classique ou sous irradiation micro-ondes. Nous avons ensuite montré l’intérêt de la réaction d’arylation régiosélective pour synthétiser des molécules imidazo[1,2-a]pyridiniques polysubstituées, via une réaction "one-pot" sous irradiation micro-ondes. Afin de réduire davantage le nombre d’étapes, nous avons élaboré une réaction d’acénylation oxydative pallado-catalysée, pour la formation de la liaison carbone sp2 - carbone sp2 à partir de deux liaisons carbone sp2 - hydrogène. La dernière partie de ce travail repose sur le développement et l’application de la réaction d’arylation intramoléculaire pour la synthèse de nouvelles pyrido[2’,1’:2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-ones et pyrido[2’,1’:2,3]imidazo[5,4-c]azépin-6(5H)-ones polyfonctionnalisées.

  • Titre traduit

    Development and application of palladium-catalyzed direct arylation and alkenylation for the synthesis of various imidazo[1,2-a]pyridines derivatives


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Informations

  • Détails : 1 vol. (292 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 280-292

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2008-21
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