Synthèse de glycophanes à partir du D-glucal

par Gildas Rogatien Balou

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Joly et de Yves Chapleur.

Soutenue le 14-11-2008

à Nancy 1 , dans le cadre de SESAMES , en partenariat avec Structure et Réactivité des Systèmes Moléculaires Complexes (laboratoire) .

Le président du jury était Philippe Geoffroy.

Le jury était composé de Philippe Geoffroy, Jean-Maurice Mallet, Gérard Coudert, Jean-Pierre Joly, Yves Chapleur, Alain Marsura.

Les rapporteurs étaient Jean-Maurice Mallet, Gérard Coudert.


  • Résumé

    Les glycophanes sont des molécules cycliques, chirales contenant des sucres séparés par des segments hydrocarbonés. Ils sont considérés comme des hybrides de cyclophanes et de cyclodextrines. Ce travail concerne la synthèse de glycophanes symétriques à partir du D-glucal. Après la synthèse de O-glycosides insaturés et de bis-O-glycosides d’alkyle 2,3 insaturés par réarrangement de Ferrier, nous avons préparé des précurseurs bifonctionnels pour différentes réactions de macrocyclisation pour l’obtention de ces macrocycles à savoir les bis-ethers de propargyle pour la réaction de Glaser ; les azido-alcynes pour la réaction de Huisgen et les amino-acides de sucres pour le couplage peptidique. Les conditions de dilution ont permis d’obtenir des molécules-cages de symétrie C2 que nous avons déprotégées pour des essais de complexation.

  • Titre traduit

    Synthesis of glycohanes starting from D-glucal


  • Résumé

    The aim of this work was the design and synthesis of symmetrical glycophanes from D-glucal. Glycophanes may be considered as sugar-cyclophanes hybrids. Having prepared unsaturated O-glycosides and unsaturated alkyl bis-2,3-O-glycosides by a Ferrier rearrangement, we synthetized bifunctional precursors for various reactions of macrocyclization: propargyl-ethers for the reaction of Glaser; azido-alkynes for the reaction of Huisgen and sugar amino-acids for the peptide coupling. The conditions of dilution allowed us to obtain C2 symmetric molecule-cages which were deprotected for complexation purposes.


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