Nouvelles voies d’accès à des dérivés de l’acide L-iduronique

par Olivier Jackowski

Thèse de doctorat en Chimie et Physico-Chimie Moléculaires

Sous la direction de Yves Chapleur.

Soutenue le 19-03-2008

à Nancy 1 , dans le cadre de SESAMES , en partenariat avec SUCRES (laboratoire) et de Sanofi (2004-....) (entreprise) .

Le jury était composé de Yves Chapleur, Bertrand Castro, Patrick Trouilleux, Alain Marsura.

Les rapporteurs étaient Janine Cossy, Jean-Claude Jacquinet.


  • Résumé

    L’objectif de ce travail est le développement de nouvelles voies d’accès à des dérivés de l’acide L-iduronique à partir d’un sucre abondant et peu couteux, le méthyl a-D-glucopyranoside. Plusieurs approches de synthèse ont été envisagées. Tout d’abord, l’obtention d’un composé 1,6-anhydro-5-ulose a été réalisée avec fixation de la configuration L-ido en C-5 et une fonctionnalisation adéquate en C-4. Par la suite, la désoxygénation de ce composé a fait l’objet d’une étude approfondie en employant diverses méthodes (radicalaires, ioniques…). Dans la troisième partie, la chimie (formation et réactivité) des septanosides a été également explorée comme une nouvelle stratégie vers les dérivés L-ido. Enfin, la quatrième partie concerne l’étude de trois voies annexes potentielles qui utilisent des intermédiaires précédemment obtenus afin de préparer des dérivés du L-idose.

  • Titre traduit

    New routes to L-iduronic acid derivatives


  • Résumé

    This work deals with the development of new routes to L-iduronic acid derivatives from a cheap and abundant sugar, the methyl a-D-glucopyranoside. Many approaches were studied. First, the 1,6-anhydro-5-ulose compound preparation was achieved with the right configuration L-ido at C-5 and the adequat protection at C-4. Then, a large study of its deoxygenation was made by using different methods (radicals, ions…). The third part is focused on the septanoside chemistry (preparation and reactivity) as a new strategy to the L-ido compound derivatives. To finish, three auxiliary routes are tested from different molecules obtained previously in order to prepare L-idose derivatives.


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