Nouvelles Métathèses avec Réarrangement de Cycles : Application à la Synthèse d’Oligosaccharides Rares

par Morgan Donnard

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Eustache.

Soutenue en 2008

à Mulhouse .


  • Résumé

    Ce travail présente une nouvelle voie d'accès aux polysaccharides polyinsaturés via une étape clé de réarrangement de cycle par métathèse (Rn de type RCM-ROM-RCM). En effet au départ de composés triéniques comportant un relais central sous forme d'un cycle à 5 ou 6 chaînons, la synthès de disaccharides liés de manière 1,6 et diversement fonctionnalisés à été réalisée. De même, la synthèse de disaccharides triinsaturés au départ d'un composé tétraénique comportant deux relais cycliques à été réalisée via cette méthode. Au cours de ce travail, nous avons également mis en évidence k premier enchaînement RCM-ROM-RCM-ROM-RCM efficace de la littérature.

  • Titre traduit

    New ring-rearragement metathesis : application to rare-oligosaccharides synthesis


  • Résumé

    This work describes a new method for the synthesis of polyunsaturated-polysaccharides The synthesis relies on a ring-rearrangement metathesis (RRM) key step usnrg a RCM-ROM-RCM sequence. Thus, trienic compounds containing a 5- or 6- membered ring as relay moiety allowed us to synthesise several 1,6-linked disaccharides. The method was extended to the synthesis of a trisaccharide via RRM of a tetraenic precusor, featuring tw< cyclic, relay moieties. This is the first reported example of a synthetically useful efficient RCM-ROM-RCM-ROM-RCM sequence.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (221 p.)
  • Annexes : 121 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Haute-Alsace (Mulhouse). Service Commun de l'Université. Section Lettres et Sciences humaines.
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