Nouveaux auxiliaires chiraux à motif sucre : application à la fluoration asymétrique électrophile

par Aurélie Assalit

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Thierry Billard.

Soutenue en 2008

à Lyon 1 .


  • Résumé

    De par leurs propriétés uniques, les composés fluorés énantiomériquement purs ont rencontré de nombreux succès notamment dans l’industrie pharmaceutique et en agrochimie. Afin de répondre à ces besoins synthétiques, la fluoration électrophile asymétrique, via l’emploi de réactifs ou de catalyseurs chiraux, s’avère être aujourd’hui la meilleure méthodologie. Les carbohydrates sont des bio-ressources chirales qui constituent des outils synthétiques à fort potentiel, de par leur abondance et diversité naturelles. Leur transformation en réactifs N-fluorés potentiellement fluorants a été envisagée mais n’a hélas conduit qu’à des composés trop instables. De nouveaux dérivés de 2,2’-bipyridines à squelette carbohydrate ont été également élaborés et évalués en tant que ligand du cuivre (II). Les complexes chiraux résultants ont été utilisés dans la fluoration asymétrique de β-cétoesters par le N-fluorobenzènesulfonimide et ont conduit à des premiers résultats encourageants


  • Résumé

    Due to their unique properties, asymmetric fluorinated compounds have been found to be potent templates in both the agrochemical and pharmaceutical industries. A large variety of strategies have been thus developed in the last few years for enantioselective fluorination, using chiral fluorinating agents, catalysts. Carbohydrates as natural bio-ressources tend to be remarkable chiral auxiliaries and ligands offering readily available, naturally enriched templates. Therefore, their conversion into N-fluoro chiral agents has been attempted but led to instable compounds. New chiral 2,2’-bipyridines substituted by carbohydrate moieties were also synthesised and considered as ligands for Cu(II). The resultant complexes have been utilised with N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent to achieve encouraging results in the asymmetric fluorination of β-ketoesters

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Informations

  • Détails : 1 vol. (269 p.)
  • Annexes : Références bibliographiques en fin de chapitre

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2008/102bis
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