Les carboxymethyl glycosides lactones : synthèse et application à l'imagerie membranaire

par Rouba Cheaib

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Queneau.

Soutenue en 2008

à Villeurbanne, INSA .


  • Résumé

    La carboxyméthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-α-D-glucopyranoside 2-0-lactone, préparée à partir de l'isomaltulose, est un bon "donneur de glycoside" pour la synthèse de composés ciblés soit pour leur intérêt biologique soit pour leurs propriétés physico-chimiques potentielles tels que des pseudo-oligosaccharides, pseudo-glycoaminoacides, et pseudo-glycolipides. Dans ce contexte, de nouvelles stratégies de synthèse ont été mise au point pour l'obtention de ces lactones construites sur des systèmes mono- et disaccharidiques avec des groupements protecteurs variés. D'autre part, la fonctionnalisation de la position 2 sélectivement libérée après ouverture de cette lactone par des agentrs nucléophiles, a été effectuée pour la synthèse de systèmes multifonctionnels. Une application de cette stratégie a aussi été étudiée pour la synthèse de produits amphiphiles pour la conception de sondes membranaires hydrosolubles pour l'imagerie membranaire par microscopie optique non linéaire.

  • Titre traduit

    = Carboxymethyl Glycoside Lactones : synthesis and application for membrane imagery


  • Résumé

    The carboxymethyl 3,4,6-tri-O-acétyl-α-D-glucopyranoside 2-0-lactone,, prepared starting from isomaltulose, has shown to be a good “glycoside donor” for the synthesis of compounds targeted either for their biological interest or for their potential physicochemical properties such as pseudo-oligosaccharides, pseudo-glycoaminoacids, and pseudo-glycolipids. New strategies of synthesis for obtaining carboxymethyl glycoside lactones based on mono- and disaccharidic systems with varied protective groups are now presented. In addition, the fonctionnalisation of position 2 selectively released after opening of these lactones by nucleophilic agents allowed the synthesis of multifunctionnalised systems. An application of this strategy was also studied for the synthesis of amphiphilic products for the design of water-soluble membrane probes for the membrane imagery by non linear optical microscopy.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (212 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 203-212

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  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées (Villeurbanne, Rhône). Service Commun de la Documentation Doc'INSA.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : C.83(3361)
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