Vers la synthèse du tricycle ABC du taxol

par Cong Ma

Thèse de doctorat en Chimie. Molécules du solide au vivant

Sous la direction de Joëlle Prunet.

Soutenue en 2008

à Palaiseau, Ecole polytechnique .


  • Résumé

    Le Taxol, extrait de l’écorce de l’if du Pacifique (Taxus brevifolia Nutt. ), est l’anticancéreux aujourd’hui le plus vendu au monde. La synthèse totale semi-convergente envisagée au laboratoire est illustrée ci-dessous : le taxol pourrait être préparé à partir d’un intermédiaire déjà synthétisé par Holton, qui possède les trois cycles ABC principaux du taxol. La synthèse de cet intermédiaire pourrait être réalisée par la fermeture du cycle A par une condensation pinacolique entre deux cétones de la molécule. Cette dicétone serait synthétisée par une méthathèse cyclisante du diène pour fermer le cycle B suivie d’une dihydroxylation du cyclooctène obtenu. L��obtention de ce die��ne pourrait être effectuée par le couplage d’un aldéhyde (Synthon 1) et d’un vinyllithium (Synthon 2). Nous avons commencé par effectuer une étude préliminaire de cette voie de synthèse en portant de modèle synthons 1 et 2 sans la fonction alkyne et le groupement –OR1. Plusieurs bicycles BC avec divers groupements protecteurs –OR2 et –OR3 ont été ensuite synthétisés avec de bons rendements. Actuellement les synthons définitifs 1 et 2 ont été préparés et la synthèse formelle du taxol est en cours de réalisation.

  • Titre traduit

    Studies towards the synthesis of the ABC tricycle of taxol


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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2009 par [CCSD] [diffusion/distribution] à Villeurbanne

Vers la synthèse du tricycle ABC du taxol

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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 218 p.)
  • Annexes : Bibliographie 207 réf.

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  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : D1A 115/2008/MA
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