La RMN du carbone-13, outil d’analyse, étude phytochimique de Clinopodium ascendens, bupleurum fruticosum et Santolina corica

par Kai Liu

Thèse de doctorat en Chimie organique et analytique

Sous la direction de Felix Tomi.

Soutenue en 2008

à l'Université de Corse .


  • Résumé

    Deux objectifs étroitement liés sont poursuivis dans ce travail. Tout d'abord contribuer au développement de la RMN du carbone 13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes naturels et en particulier des huiles essentielles. Parallèlement, contribuer à la diversification de l'offre PP AM en région Corse en caractérisant les plantes par l'étude détaillée de la composition chimique des huiles essentielles qui en sont extraites et en essayant d'établir les relations entre la nature des constituants et les propriétés des plantes (activité biologique). Nous avons réalisé des mélanges binaires de mono, sesqui- et diterpènes oxygénés qui montrent que les liaisons hydrogène intermoléculaires sont responsables des variations de déplacements chimiques des carbones dans le spectre du mélange par rapport aux valeurs des composés purs. Par ailleurs, d'autres liaisons faibles sont aussi impliquées dans l'existence de variations des déplacements chimiques de certains carbones. Nous avons ainsi utilisé la méthode d'analyse des huiles essentielles par RMN du carbone-13, pour étudier la composition chimique de trois huiles essentielles de plantes insulaires : Clinopodium ascendens (Madère), Bupleurumfruticosum et Santolina corsica (Corse). - L'huile essentielle de Clinopodium ascendens a montré une grande richesse en composés menthaniques substitués en C3 (cis-et trans-isopulégones, néoiso-isopulégol). - L'huile essentielle de buplèvre de Corse, Bupleurum fruticosum a fait l'objet d'une étude détaillée afin de mieux cerner l'influence de paramètres importants pour sa production (variabilité chimique, état physiologique du végétal, différents organes du végétal, mode d'obtention de l'huile essentielle, étude de l'hydrolat). - La présence de nombreux monoterpènes irréguliers a été mise en évidence dans l'huile essentielle de Santolina corsica et l'activité antimicrobienne de cette huile essentielle est liée à la présence d'un monoterpène irrégulier: le lyratol.


  • Résumé

    The structural and quantitative analysis of complex mixtures such as essential oils or extracts is commonly carried out by GC-RI, GC/MS or a combination of the se techniques. Carbon-13 NMR spectroscopy is an efficient tool for the identification of individual components, without previous separation, of essential oils. The study of the chemical composition of the essential oil associated by the antibacterial activities contributes to the development of the field of fragrance materials in Corsica. We carried out several binary mixtures containing oxygenated mono, sesqui and diterpenes. The intermolecular hydrogen bonding was responsible to the 13C NMR chemical shifts in the mixture spectrum compared with those of pure compounds. Otherwise, our results also suggested the presents of other intermolecular bond like Van der Waals bonding. The analysis of the chemical composition of the essential oil of three insular plants growing wild, Clinopodium ascendens of Madeira Island, Bupleurum fruticosum and Santolina corsica of Corsica, has been investigated using a combination of column chromatography, GC, GC/MS and I3C NMR following a methodology developed and computerized in our laboratory. - The essential oil of Clinopodium ascendens was characterised by C-3 oxygenated p¬menthane derivatives (cis and trans isopulegone, neoiso-isopulegol). - We got interested by Bupleurum fruticosum, growing wild in Corsica. Conceming the essential oil, the influence of several parameters was investigated: seasonaL variation, different aerial parts, infraspecific variability of the essential oil; oil extract by microwave apparatus. The oil of Bupleurum fruticosum from Corsica was characterised by the high content of ~-phel1andrene. - ln the essential oil of Santolina corsica we noted the occurrence of irregular mono and sesquiterpenes. Antibacterial activity was tested against six bacteria strains. An irregular monoterpene, Lyratol, was identified as main responsive of the antibacterial activity.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (218 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 289 ref. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Corse (Corte, Haute-Corse). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH LIU 75368
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