Synthèses du M6G (morphine-6-glucuronide) et d'analogues potentiellement actifs en analgésie

par Claire Trécant

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yves Troin.

Soutenue en 2008

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    Les travaux décrivent le développement d'un métabolite actif de la morphine, le morphine-6-glucuronide (M6G). Ce dernier présente une activité plus élevée que la morphine dans le traitement de la douleur avec des effets secondaires moindres. La première partie est consacrée à la mise au point d'une synthèse originale et applicable à l'échelle semi-industrielle du M6G. La stratégie adoptée est basée sur une glycosylation, réaction qui a été optimisée par l'étude de différents paramètres. La seconde partie présente la préparation d'analogues lipophiles du M6G qui ont été testés en pharmacologie pour l'évaluation de leur potentialité antinociceptive. Nous avons ainsi substitué la fonction acide carboxylique du M6G par différents groupes : tétrazole, 1,3,4-oxadiazole, 1, 2, 4-triazole et amide. Les résultats préliminaires obtenus démontrent une activité supérieure à celle du M6G et encouragent la poursuite des recherches sur ce sujet

  • Titre traduit

    Synthesis of M6G (morphine-6- glucuronide) and of analogs potentially active en analgesia


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Informations

  • Détails : 1 vol. (216 p.)
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'en [2018]
  • Annexes : Bibliogr. p. 209-216

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Clermont Auvergne (Aubière). Bibliothèque Sciences, Technologies et Staps.
  • Disponible pour le PEB
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