Synthèse, polymérisation et propriétés adhésives de nouveaux monomères acides pour une application dans des matériaux dentaires

Synthesis, polymerization and adhesive properties of new acidic monomers for dental applications”

• Auteur / Autrice : Yohann Catel
• Direction : Pierre-Jean Madec
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Caen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Composites en odontostomatologie

Adhésifs dentaires

Réticulation (polymérisation)

Polymérisation

Acides phosphoniques

Monomères

Synthèse (chimie)

Résumé

Ce mémoire est consacré à la synthèse, la polymérisation et les propriétés adhésives de nouveaux monomères acides pour une application dans les compomères et les adhésifs dentaires. Pour une application dans les compomères : de nouveaux méthacrylates porteurs de fonctions acide phosphonique ont été synthétisés par réarrangement sigmatropique [1,3] de thiophosphates de S-aryle. Ces monomères ont ensuite été introduits, dans différentes proportions, dans un mélange Bis-GMA/TEGDMA (1/1). La copolymérisation de ces formulations a été étudiée par photo-DSC. L’incorporation de ces monomères acides se traduit par une diminution de la vitesse de polymérisation des mélanges. Ce phénomène est principalement dû à la présence de la fonction acide phosphonique. Pour une application dans les adhésifs dentaires : Ces travaux portent sur la synthèse et l’étude des propriétés adhésives de nouveaux monomères acides en vue d’une amélioration de la durabilité des adhésifs auto-mordançants (SAM). Ainsi, des SAM basés sur de nouveaux acides phosphoniques, difluorométhylphosphoniques et bisphosphoniques stables en milieu aqueux ont été mis au point. L’influence sur l’adhésion à la dentine de nombreux paramètres tels que la longueur du groupement espaceur, la nature de la fonction acide, ou la proportion en monomère acide, a été mise en évidence. Certains de ces adhésifs se sont avérés plus performants que des formulations commerciales.

This work deals with the synthesis, the polymerization and the adhesive properties of new acidic monomers for dental applications. In compomers field: novel methacrylates bearing phosphonic acid functions have been prepared by sigmatropic rearrangement [1. 3] of S-aryl thiophosphate. These acidic methacrylates have then been added, in various proportions, to a Bis-GMA/TEGDMA (1/1) mixture. Copolymerization of the formulations has been studied by photo-DSC. Incorporation of these acidic monomers results in an inhibition of the mixtures polymerization. The phosphonic acid group is mainly responsible for this behaviour. In dental adhesives field: this study deals with the synthesis and adhesive properties of new acidic monomers in order to improve self-etch adhesives (SEA) durability. Hence, SEA based on new hydrolytically stable phosphonic, difluoromethylphosphonic and bisphosphonic acids have been developed. The influence on dentin adhesion of various parameters such as the length of the spacer group, the nature of the acidic group, or the proportion in acidic monomer, has been highlighted. Some of these SEA are more efficient than the commercial ones