Synthèse et études de tétrahydrocurcuminoïdes : propriétés photochimiques et antioxydantes : applications à la préservation de matériaux d'origine naturelle

par Elise Portes

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Castellan et de Christian Gardrat.

Soutenue le 12-12-2008

à Bordeaux 1 , dans le cadre de École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde) .

Le président du jury était A. Deschamps.

Le jury était composé de V. Coma, Christian Gardrat.

Les rapporteurs étaient Pierre Krausz, P. Rollin.


  • Résumé

    Une grande variété de curcuminoïdes Cs et de tétrahydrocurcuminoïdes THCs a été synthétisée et leurs propriétés antioxydantes ont été étudiées en détail par la méthode du radical DPPH°. Pour la première fois, il a été montré que les propriétés antioxydantes supérieures des THCs par rapport à leurs homologues curcuminoïdes sont dues à la présence d’atomes d’hydrogène benzyliques dans les THCs. L’association de THCs avec un biopolymère, le chitosane, a permis l’élaboration de films à propriétés antioxydantes et antibactériennes. Des interactions entre les THCs et le chitosane ont été mises en évidence par spectroscopie d’absorption UV-visible. Les THCs et plus particulièrement la tétrahydrocurcumine, se sont révélés capables à la fois d’inhiber le développement de Fusarium proliferatum, champignon qui s’attaque aux céréales, et de limiter la production de mycotoxines issues de cette souche.


  • Résumé

    A large variety of curcuminoids Cs and tetrahydrocurcuminoids THCs was synthesized and their antioxidant properties were studied in detail by the radical DPPH° method. For the first time, it was shown that the higher antioxidant properties of THCs compared to their counterparts’ curcuminoids are due to the presence of benzylic hydrogen atoms in THCs. The association of THCs with a biopolymer chitosan, allowed the preparation of films presenting antioxidant and antibacterial properties. Interactions between THCs and chitosan were evidenced by UV-visible absorption spectroscopy. THCs and more particularly tetrahydrocurcumin inhibited development of Fusarium proliferatum fungi in cereals, and limited the production of associated mycotoxins.


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