Propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires de saccharides : étude structure / activité

par Nicolas Thiebault

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Florence Djedaïni-Pilard.

Soutenue en 2008

à Amiens .


  • Résumé

    L’objectif de ce travail était de synthétiser et de caractériser des saccharides modifiés en position anomère ou modifiés régiosélectivement en position primaire. Dans un premier temps, une disubstitution régiosélective du maltotriose (DP3) a été réalisée et optimisée en une seule étape donnant un intermédiaire clef permettant l’accès à des dérivés dialkylmaltotriosides. Ensuite, nous avons réalisé la synthèse de S-alkylglycosides et de O-alkylglycosides modifiés en position anomère, avec de bons rendements, afin de mener une étude structure / activité. Dans un second temps, nous avons évalué les proprie��tés antimicrobiennes de tous ces composés. Nous avons observé que les dérivés S-alkylglycosides ne présentaient peu ou pas d’activité alors que les composés O-alkylmaltodextrines seuls ou en mélange montraient des activités antimicrobiennes intéressantes. Dans un troisième temps, une évaluation de l’activité anti-inflammatoire de tous ces composés a été menée. Encore une fois, les dérivés S-alkylglycosides ont présenté peu ou pas d’activité, tandis que les dérivés O-alkylmaltodextrines seuls ont montré des activités anti-inflammatoires fortes mais surtout les mélanges de ces derniers ont conduit à une synergie d’action sur l’inhibition d’IL8 encore jamais décrit dans la littérature.


  • Résumé

    The aim of this work was to synthesize and characterize the carbohydrates derivatives modified in anomeric position or in primary position regioselectively. In the first time, a regioselective disubstitution of maltotriose (DP3) was carried out and optimized in only one step giving a key intermediary to the accesses of dialkylmaltotriosides derivatives. Then, we carried out the synthesis of S-alkylglycosides and O-alkylglycosides modified in anomeric position, with good yields, in order to undertake a study structure/activity. In the second time, we evaluated the antimicrobial properties of all these compounds. We observed that the S-alkylglycosides derivatives exhibit weak or no activity whereas the O-alkylmaltodextrines compounds alone or in mixture showed interesting antimicrobial activities. In the third time, an evaluation of the anti-inflammatory drug activity of all these compounds was carried out. Once again, the S-alkylglycosides derivatives presented weak or no activity, while the O-alkylmaltodextrines derivatives alone showed significative anti-inflammatory drug activities. Moreover, mixtures of the latter led to a synergy of action on the inhibition of IL8 never yet described in the literature.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (248 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 241-246

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  • Bibliothèque : Université de Picardie Jules Verne. Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
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  • Cote : T 51 2008-1
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