Synthèse de ligands polypodaux pour la chimie du palladium

par Céline Reynaud

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Maurice Santelli.

Soutenue en 2008

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Le premier objectif de ce travail a été de synthétiser un ligand tétrapodal en version supportée analogue à Tédicyp. Nous avons alors entrepris plusieurs stratégies de synthèse car celle calquée sur l'obtention de Tédicyp s'est révélée inapplicable. Au cours de ces synthèses, nous avons pu obtenir divers ligands polypodaux (Cyclo-Tédicyp,. . . ) dont le seul testé a montré un potentiel catalytique exceptionnel. Une stratégie de synthèse donne accès à un ligand tétrapodal en version supportée. Le second objectif de ce travail a été la synthèse d'un ligand analogue à Tédicyp mais présentant une chiralité. Deux stratégies de synthèse ont été étudiées. La première, à partir de la (+)-pulégone, nous a permis d'isoler des produits surprenants lors de réactions d'ozonolyse et d'apporter ainsi une contribution à la compréhension de cette importante réaction. La seconde, à partir de la condensation de l'acétone et du cyclopentadiène, est particulièrement bien adaptée à la synthèse d'un ligand chiral.

  • Titre traduit

    Synthesis of polypodal ligands for palladium chemistry


  • Résumé

    The first aim of this work was to synthesize a supported ligand that is analogous to Tedicyp. For this purpose, we undertook several strategies of synthesis because the one modelled on the getting of Tedicyp seemed unworkable. In this context, we were able to synthesize some polypodal ligands (Cyclo-Tedicyp,. . . ). The only ligand tested has shown an efficient catalytic potential. However, a strategy of the synthesis seems to be suitable for the synthesis of the supported ligand. The second target of this work was the synthesis of corresponding chiral ligand. Two strategies of synthesis were studied. The first one, starting from (+)-pulegone, we has allowed surprising products to be formed during the ozonolysis reaction step, which brought a contribution to understand this important reaction. The second one, based on the condensation of acetone with cyclopentadiene seemed to be suitable for the synthesis of the expected chiral ligand

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Informations

  • Détails : 1 vol. (370 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 200069692
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