Etude de la photostabilité et de l'absorption cutanée des filtres solaires

par Srei Pisei Huong

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de Hot Bun et de Véronique Andrieu.

Soutenue en 2008

à Aix Marseille 2 .


  • Résumé

    Les produits de protection solaire font partie de l’arsenal nécessaire pour une protection indispensable contre les méfaits des rayonnements UV. Toutefois malgré leurs caractères indispensables, des risques potentiels existent : une photoinstabilité des filtres, avec la présence possible des produits de dégradation, une irrégularité de l’épaisseur du film protecteur appliqué induisant une protection diminuée, un passage de la barrière cutanée par les filtres ou par leurs produits de dégradation, une mauvaise utilisation du produit par le consommateur. La photoréactivité de deux filtres solaires éthylhexyl p-méthoxy cinnamate (OMC) et butylméthoxydibenzoylméthane (BMDBM ou DBM) ont été étudié dans différentes conditions, (i) en volume à l'aide de solutions diluées dans des solvants de polarité variable, (ii) en couche mince à l'aide de solutions concentrées dans des solvants nonvolatils et (iii) dans des produits solaires commerciaux. Pour l’OMC, la caractéristique spectroscopique de l’isomère Z a été déterminée, avec son facteur de réponse obtenue par Chromatographie Liquide à Haute Performance. Le rapport des deux isomères E et Z a été mesuré dans chaque état d'irradiation. L'incidence de la photoisomérisation sur le facteur de protection solaire (FPS) a été évaluée sur la base des calculs déduits du concept du film irrégulier. La diminution du FPS, qui peut excéder 30 %, dépend principalement du taux d'isomérisation de l’OMC mais également de la composition des produits de protection solaire. Puisque l'isomérisation de l’OMC est rapide et imprévisible, il est impossible d'obtenir une bonne corrélation entre les mesures du FPS in vivo et in vitro, si les mesures in vitro ne sont pas précédées du processus d'irradiation entraînant l'isomérisation de l'OMC. Pour le DBM, nous avons trouvé que sa sensibilité à la lumière dépend des conditions expérimentales. DBM est stable dans un solvant polaire tel que l'alcool, tandis que dans un solvant non polaire (Hexane), DBM subit un déplacement réversible de l’équilibre tautomérique. Ce phénomène inattendu est inhibé par une modification minime de la polarité du solvant. Les produits de photodégradations ont analysés par chromatographie liquide - spectromètre de masse (CLHP-SM), pour pouvoir les identifier, en détectant leurs masses moléculaires. L'incidence de la photodégradation sur la valeur du FPS a été mesurée. Les travaux sur la photoréactivité des filtres solaires OMC et DBM ont été publiés dans une revue internationale. L’étude in vitro du passage transdermique des filtres solaires et de leurs produits de dégradation est effectuée sur la peau de l’oreille de porc installée sur des cellules de diffusion. Elle démontre que l’absorption cutanée de ces deux filtres est très faible.

  • Titre traduit

    Study of the photostability and the cutaneous absorption of UV filters


  • Résumé

    The sunscreen product belongs to the arsenal necessary for an essential protection against the harmful effect of UV radiations. Although their essential character, the potential risks exist: a photoinstability of the filters, with the possible presence of the breakdown products (photodegradation product), an irregularity thickness of protective film applied inducing a decreased protection, a passage of the cutaneous barrier by the filters or their breakdown products, a misuse of the product by the consumer. The photoisomerization of two sun filter ethylhexyl p-methoxycinnamate (OMC) and butylmethoxydibenzoylmethane (BMDBM or DBM) were studied under various conditions, (i) by irradiating diluted solutions using various solvents, (ii) by irradiating thin layers of concentrated solutions in non-volatile solvents, and (iii) by irradiating thinly applied commercial sunscreen products. The spectroscopic characteristics of the Z isomer were determined, along with its response factor in HPLC analysis. The ratio of the two isomers E and Z was measured under each condition of irradiation. The incidence of photoisomerization in the sun protection factor (SPF) was evaluated on the basis of calculations deduced from the concept of irregular film developed by O’Neill. The decrease in SPF, which can exceed 30%, is primarily dependent upon the rate of isomerization of OMC but also on the composition of sunscreen products. As isomerization of OMC is rapid and its rate unpredictable, it is in theory impossible to obtain good correlation between measurements of SPF in vivo and those in vitro, if measurements in vitro are not preceded by the process of irradiation precipitating isomerization of OMC. The behaviour of DBM clearly showed that its sensitivity to light is dependent on experimental conditions. DBM is stable in a polar solvent such as alcohol, whereas in a non-polar solvent (Hexane), DBM is undergoing a reversible displacement of tautomeric equilibrium. This unexpected phenomenon is inhibited by a very small modification of polarity. The photodegradation products were detected using liquid chromatography–mass spectrometer (LC/MS), to detect their molecular masses and thus obtain a broad idea of their identity. The incidence of photodegradation on the SPF value was measured. The studies of photoreactivity of the sun filters OMC and DBM has been published in an international journal. The in vitro transdermal penetration study of the UV filters and their breakdown products will be carried out on the skin of the pig’s ear installed on diffusion cell. The results show that the cutaneous absorption of the two filters is very low.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (97 f.)
  • Annexes : Bibliogr. 124 réf.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Timone). Service commun de la documentation. Bibliothèque de Pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : P2008/AIX2/2955A
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHA 10778
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