Synthèse, physicochimie et polymérisation de tensioactifs paires d'ions dérivés du norbornène

par Romain Bordes

Thèse de doctorat en Chimie macromoléculaire et supramoléculaire

Sous la direction de Isabelle Rico-Lattès.

Soutenue en 2007

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    L'introduction d'une fonction polymérisable par voie radicalaire au niveau d'un tensioactif permet de figer les morphologies des agrégats, et contourner ainsi le problème de la réversibilité dynamique des objets formés dans l'eau. Grâce à une stratégie de synthèse polyvalente, des tensioactifs paires d'ions polymérisables par voie organométallique de type alkylcarboxylate-norbornène méthylèneammonium ou alkylammonium-norbornène carboxylate ont été préparés. Ces tensioactifs, d'un comportement proche d'amphiphiles zwittérioniques, forment spontanément dans l'eau des vésicules stables, ce qui traduit une organisation en bicouche avec une forte cohésion des ions de la paire. L'étude de ces systèmes paires d'ions en fonction de la concentration a également mis en évidence, pour certains dérivés, une transition micelle-vésicule, qui dépend principalement de la structure du contre-ion. Les tests de polymérisation par voie vinylique et par métathèse ont montré le maintien de la structure vésiculaire des agrégats lors de la polymérisation. Ces tensioactifs peuvent aussi stabiliser des émulsions, ce qui permet d'envisager la préparation de latex stables par voie organométallique. Cette étude a également conduit à la mise au point d'un nouveau tensioactif polymérisable, basé sur l'association entre un dérivé acide du norbornène et l'hydroxyde de cétyltriméthylammonium (CTAOH).

  • Titre traduit

    Phosphorus dendrimers & catalysis in aqueous media


  • Résumé

    A polymerizable function via a radical route, for a rapid lock’ in of the morphologies, is generally introduced in order to overcome the reversibility of the dynamical aggregation of surfactants in water. Ion paired surfactants polymerizable via an organometallic route, as norbornene methyleneamonium alkylcarboxylate or alkylammonium norbornene carboxylate, were prepared via a versatile synthesis way. These ion-paired systems exhibit a physico-chemical behaviour close to zwitterionic surfactants. They form spontaneous vesicles in water as the result of a bilayer organization with a strong cohesion of the pair. Moreover a lyotropic micelle-vesicle transition that depends on the counterion structure was observed and demonstrated. Preliminary vinylic or metathetic polymerization tests show the conservation of the vesicular morphology during the reaction. Also we involve these ion paired surfactants in stabilizing emulsions, allowing the preparation of stable latex via an organometallic polymerization. Finally, the study also presents a new polymerizable surfactant based on the association between cethyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) and a norbornene acid derivative.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (232 p.)
  • Annexes : Bibliogr. à la fin des chapitres

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2007TOU30190
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