Synthèse d'une famille de moteurs moléculaires rotatifs

par Guillaume Vives

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Gwénaël Rapenne et de Jean-Pierre Launay.

Soutenue en 2007

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    Synthesis of a family of rotary molecular motors


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  • Résumé

    Une famille de moteurs moléculaires rotatifs a été synthétisée en vue de leur étude au niveau de la molécule unique par microscopie en champ proche. Le moteur est basé sur un complexe de ruthénium de géométrie en tabouret de piano avec deux ligands constituant un rotor et un stator. Le stator est un ligand tripodal hydrotris(indazolyl)borate fonctionnalisé pour s'accrocher à la surface d'étude. Le rotor est un ligand cyclopentadiényle (Cp) connecté à cinq groupements électroactifs ferrocényles via des espaceurs rigides et linéaires. Le moteur sera déposé entre deux électrodes d'une nanojonction afin de contrôler la rotation par le passage d'un courant. Deux ligands hydrotris(indazolyl)borate fonctionnalisés par des groupements ester ou thio-éther ont été synthétisés afin de permettre un accrochage du moteur respectivement sur des surfaces d'oxydes ou métalliques. Ces ligands ont été incorporés à une première génération de moteurs où les ferrocényles sont connectés par un lien conjugué au Cp central. L'utilisation de fragment isolant trans-platine ou biyclo[2,2,2]octane entre les groupements électroactifs a été étudiée afin de minimiser les transferts d'électrons intramoléculaires. Une étude expérimentale et une étude théorique a montré la diminution du paramètre de couplage électronique, par rapport à un lien conjugué d'un facteur trois avec un fragment trans-platine et d'un ordre de grandeur avec un bicyclo[2,2,2]octane. Ces espaceurs isolants ont ainsi été introduits dans les bras du rotor pour conduire à des moteurs moléculaires totalement fonctionnels. Afin de mettre en évidence la rotation, des moteurs ayant un rotor dissymétrique ont été également été synthétisés.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (151 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 147-151

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2007TOU30088
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