Catalyseurs du ruthénium et formation de liaisons carbone-carbone : addition de carbènes aux alcynes

par Chloé Vovard-Le Bray

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre H. Dixneuf et de Sylvie Derien.

Soutenue en 2007

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Des réactions d’addition de diazoalcanes sur des triples liaisons, catalysées par le complexe Cp*Ru(cod)Cl, ont été mises en évidence et développées. La synthèse propre et sélective de molécules polyfonctionnelles par la formation de liaisons carbone-carbone a pu être réalisée par l’activation de triples liaisons. La réaction catalytique de double addition du triméhylsilyldiazométhane aux alcynes a conduit dans des conditions douces à des 1,3-diènes-1,4-disilylés. Le complexe Cp*Ru(cod)Cl en présence de carboxylates propargyliques et du triméthylsilyldiazométhane permet aussi la formation de diènes conjugués fonctionnalisés. La réaction catalytique tandem de métathèse/cyclopropanation d’énynes et d’allénynes conduit quant à elle à la formation de molécules bicycliques avec motif vinylcyclopropane.

  • Titre traduit

    Ruthenium catalysts and carbone-carbone bonds formation : carbene addition to alkynes


  • Résumé

    Addition reactions of diazoalcanes to triple bonds, catalysed by the Cp*Ru(cod)Cl complexe, were shown and developed. Clean and selective synthesis of polyfunctional molecules by carbone-carbone bonds formation was realised by triple bonds activation. The catalytic reaction of double addition of trimethylsilyldiazomethane to alkynes leads under mild conditions to 1,3-dienes-1,4-disilylated. The Cp*Ru(cod)Cl complexe in the presence of propargyl carboxylate and trimethylsilyldiazomethane lead to the formation of conjugated functionalised dienes too. The tandem metathesis/cyclopropanation catalytic reaction of enynes and allenynes leads to the formation of bicyclic molecules with a vinylcyclopropane unit.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (221 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2007/41
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