Applications de la réaction tandem hétéro Diels-Alder / Allylboration à la synthèse de produits naturels

par Annaïck Favre

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de François Carreaux et de Bertrand Carboni.

Soutenue en 2007

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce manuscrit décrit l’utilisation d’une réaction tandem asymétrique hétéro Diels-Alder/allylboration dans la synthèse de plusieurs produits naturels. Le motif hydroxyalkyl-dihydropyrane obtenu a permis d’accéder, selon l’aldéhyde engagé dans la réaction d’allylboration, à différentes molécules appartenant à la famille des Styryllactones. Il a été montré que l’utilisation du paraformaldéhyde permet d’obtenir des structures contenant une double liaison en α de l’hétéroatome du cycle, ce qui ouvre la voie à la synthèse d’autres molécules naturelles. Cette réaction tandem a également permis de synthétiser le fragment C₁₅-C₂₇ du macrocycle laulimalide ainsi que trois analogues stéréochimiques et structuraux. Enfin, des essais ont été menés pour synthétiser le deuxième fragment C₁-C₁₄ du laulimalide.

  • Titre traduit

    Applications to the hetero Diels-Alder / Allylboration reaction for the synthesis of natural products


  • Résumé

    He utilisation of an hetero Diels-Alder/allylboration asymmetric tandem reaction for the synthesis of several natural products, has been studied. It has been shown that the hydroxyalkylated dihydropyran unit, obtained frome this reaction, opens the access to different molecules from the Styryllactones’ family. It has been shown that the use of the paraformaldehyde during the process, makes possible the synthesis of natural products bearing a double bond adjacent to the heteroatom of the cycle. This tandem reaction has also been employed for the synthesis of the laulimalide’s C₁₅-C₂₇ fragment and three analogs. Finally, some tests have been managed for the second C₁-C₁₄ fragment’s synthesis.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (279 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2007/120
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