La réaction d'isomération-aldolisation en synthèse asymétrique et en version intramoléculaire

par Julien Petrignet

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 2007

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce travail de thèse s’inscrit dans la continuité des études sur la réaction tandem isomérisation – aldolisation amorcées au laboratoire quelques années plus tôt. Le chapitre 1 concerne l’approfondissement du mécanisme réactionnel, où différentes expérimentations ont été réalisées afin de vérifier l’hypothèse suivant laquelle l’intermédiaire clé de cette réaction serait un énol libre. Le chapitre 2 concerne le développement d’une version asymétrique de la réaction tandem à partir d’un alcool allylique chiral porteur d’un motif imidazolidine. Au cours du chapitre 3, nous avons pu réaliser pour la première fois la réaction tandem isomérisation – aldolisation en série intramoléculaire, et l’appliquer à la préparation d’indanones. Enfin, la version intramoléculaire a été utilisée comme nouvelle méthode catalytique pour la transposition des furanoses vinyliques en cyclopentènones, cette partie faisant l’objet du dernier chapitre de ce mémoire.

  • Titre traduit

    An asymetric and intramolecular version of the isomerization-aldolisation reaction


  • Résumé

    This thesis work is an extension of the studies regarding the isomerization – aldolisation reaction, which have been carried out in our group for last few years. Chapter 1 deals with reaction mechanism, in which various experiments have been performed in order to check the hypothesis which suggests that key intermediate may be a free enol towards the aldol reaction. Chapter 2 deals with the development of an asymetric version, starting with an allylic alcohol bearing an imidazolidine group. In chapter 3, we demonstrated for the first time the intramolecular isomerization – aldolisation reaction, and it is employed for the preparation of indanones moieties. Finally, in chapter 4, a new catalytic method with intramolecular version for the transformation of a vinylfuranosides into cyclopentenones has been developed.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (232 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2007/61
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