Synthèse de prostaglandines et nouvelles utilisations de liquides ioniques comme solvants

par Saibal Das

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 2007

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Cette thèse est divisée en 5 parties: - La première est une étude bibliographique exhaustive des synthèses de prostaglandines réalisées au cours des 13 dernières années. - Dans le chapitre II on montre l'intérêt des liquides ioniques pour effectuer une réaction multicomposants, ce qui a permis d'effectuer la première synthèse totale du 12-épi-Carboprost. - Dans le chapitre III, l'utilisation d'une réaction de cyclisation radicalaire intramoléculaire a permis la synthèse totale du Carboprost et de quelques nouvelles prostaglandines. - Dans le chapitre IV nous montrons comment l'utilisation d'une lipase dans le liquide ionique [C8mim][PF6] offre une solution particulièrement efficace au problème du dédoublement de l'intermédiaire clé des deux approches précédentes - Dans le chapitre V nous avons montré comment les liquides ioniques peuvent constituer des solvants alternatifs très attractifs pour les réactions de mono- et gem-difluoration utilisant le DAST comme réactif de fluoration.

  • Titre traduit

    Synthesis of prostaglandins and new uses of ionic liquids as solvents


  • Résumé

    This thesis is divided in 5 parts: - The first chapter is an extensive bibliographical study of the synthesis of Prostaglandins, performed during the last 13 years. - In the chapter II is reported the use of ionic liquids to perform a multicomponent reaction leading to the first total synthesis of the 12-epiCarboprost. In the chapter III an intramolecular radical cyclisation is used for the preparation of Carboprost and several other prostaglandins. In Chapter IV we demonstrate how the use of a lipase in the [C8mim][PF6] ionic liquid offers a very efficient solution to the problem of the resolution for the key intermediate of all previous synthesis. In chapter V, we demonstrate how the ionic liquids are very attractive alternative solvents for the mono- and gem-difluorination reactions using DAST as the fluorinating agent.

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La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (360 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de parties

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2007/44
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