Réactions domino modulables : développement et applications synthétiques

par Zobida El Khayat

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Siméon Arseniyadis.

Soutenue en 2007

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail a eu pour objectif, le développement des réactions domino modulables, afin d’obtenir une complexité moléculaire encore plus importante sur des précurseurs de la deuxième génération, possédant des hétéroatomes en position angulaire. Les réactions domino peuvent êtres modulés par la nature et la stœchiométrie de l’oxydant, par la nature du substituants et du solvant, pour conduire à des molécules présentant un degré élevé de diversité dans les deux séries hydrindéne- et octaline-diols. L’aspect le plus important de ces réactions type domino, outre que des cycles et des centres stéréogéniques sont formés et contrôlés simultanément, réside sur le fait que des molécules de complexité considérable, et en même temps très différentes, peuvent être obtenues de manière entièrement sélective, simplement par le choix du substituant angulaire. Nous avons pu mettre en évidence deux nouvelles réactions de cycloaddition type hétéro[4 + 2 + 2] et hétéro[4 + 3 + 2], inconnues dans la littérature. De plus, nous avons découvert un clivage transannulaire sans perte d’atome, à partir d’une même molécule, obtenue via une réaction domino consécutive, nous pouvions accéder aux noyaux cyclohexaniques convenablement substitués, contenant des centres stéréogéniques proprement installés. Enfin, nous avons fait une démonstration d’utilité de la méthodologie développée au laboratoire, en réussissant la construction d’un squelette "agarofurane", permettant un accès relativement aisé à plusieurs représentant de la famille, beaucoup d’entre eux ayant un profil biologique important.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (314-[28] p.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(2007)294
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