Études vers la synthèse de la célogentine CUtilisation du chlorure de fer(III) en catalyse

par Julien Michaux

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Marc Campagne.


  • Résumé

    Une première partie de cette thèse décrit une approche synthétique vers la célogentine C, molécule naturelle extraite de graines de Celosia argentea, qui présente des propriétés antimitotiques intéressantes par inhibition de la polymérisation de la tubuline. La présence de liaisons inhabituelles au sein de ce composé (entre les chaînes latérales d'une leucine, d'un tryptophane et d'une histidine) procure à cet octapeptide bicyclique une structure originale. Le fragment beta-leucine-trytophane de la célogentine C a pu être préparé de manière contrôlée par une réaction d'hydrogénation asymétrique. Une deuxième partie concerne le développement de réactions catalysées par le chlorure de fer(III). L'hydroamination de styrènes par différents nucléophiles azotés désactivés et la cyclisation de 2-alkynylanilines non-protégées en indoles (dans ce cas, en association avec le palladium) ont pu être catalysées par ce complexe de fer. Le caractère acide de Lewis du fer a également été mis à profit pour la synthèse "one-pot" de bis(indolyl)méthanes.

  • Titre traduit

    Studies towards the synthesis of celogentin C : development of iron(III) chloride catalysed reactions


  • Résumé

    A first part of this thesis describes an approach towards the synthesis of celogentin C, a natural compound extracted from Celosia argentea, with potent antimitotic activities. The presence of unusual bonds between the side chains of a leucine, a tryptophan and a histidine gives to this bicyclic octapeptide an original structure. The beta-leucine-tryptophan residue of celogentin C has been synthesised with high selectivities using an asymmetric hydrogenation. A second part deals with iron(III) chloride catalysed reactions. Styrenes hydroamination using various deactivated nitrogen nucleophiles and non protected 2-alkynylanilines cyclisation to indoles (in this case in presence of palladium) have been catalysed using this complex. The Lewis-acidity nature of iron(III) chloride has been further used in the one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (260 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 253-260

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(2007)251
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