Electrosynthèse, étude des propriétés optiques et physico-chimiques, caractérisation structurale de matériaux conducteurs obtenus à partir de thiénobenzothiophènes : effet des milieux organisés

par Cheikh A. el Kabir Lô

Thèse de doctorat en Matière condensée, chimie et organisation

Sous la direction de Jean-Jacques Aaron.

Soutenue en 2007

à Paris 7 .


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse est de procéder à l'étude de l'électropolymérisation et de donner les caractéristiques structurales et optiques de nouveaux polymères conducteurs à base de benzothiénothiophène. Nous avons préparé des films de poly (1[thiophène-2-yl] benzothiéno[3,2-b]benzothiophène), de poly(2-méthyl-thiéno[3,2-b]benzothiophène) et de poly(3-méthyl-thiéno[3,2-b]benzothiophène) en milieu acétonitrile et en milieu micellaire partiellement aqueux contenant du SDS. Un abaissement des potentiels d'oxydation des monomères correspondants dans le milieu micellaire est observé par rapport au milieu acétonitrile. Nos analyses MALDI-TOF et IR-TF confirmées par des calculs d'OM basés sur un mécanisme de couplage par radicaux-cations ont permis de déterminer les sites de couplage lors de l'électropolymérisation et de donner les structures des oligomères de courtes chaînes obtenus. Ces films sont caractérisés par une forte fluorescence et par un déplacement important vers le rouge de leur maximum d'émission et d'excitation de fluorescence par rapport à ceux des monomères correspondants. Nous avons aussi procédé à l'électropolymérisation d'autres dérivés du thiéno[3,2-b]benzothiophène diversement substitués par des groupes méthyle, acétate de méthyle et/ou méthoxy en vue de déterminer l'effet des substituants sur le processus d'électropolymérisation et sur les propriétés optiques de ces types de monomères. Nous avons aussi effectué une comparaison des propriétés optiques des ces différents monomères qui constituent, compte tenu de leurs spectres d'absorption UV et de fluorescence, de bons candidats pour la fabrication de composants électroniques à partir de leur polymères.

  • Titre traduit

    Electrosynthesis, study of the optical and physicochemical properties,structural characterization of conducting materials obtained from benzothienothiophenes- Effect of organized media


  • Résumé

    The objective of this thesis was to carry out the electrosynthesis, and to study the structural and optical characteristics of new conducting polymers containing benzothienothiophenes. We prepared films of poly(1 [thiophene-2-yl] benzothieno[3,2-b]benzothiophene), poly(2-methyl-thieno[3,2-b]benzothiophene) and poly(3-methyl-thieno[3,2-b]benzothiophene) in acetonitrile and partially-aqueous micellar medium containing SDS. A lowering of the oxidation potentials of the corresponding monomers was observed in the micellar medium, relatively to the acetonitrile medium. Using MALDI-TOF and IRTF analyses as well as MO theoretical calculations, based on a mechanism of coupling by radical-cations, we have determined the structures of the obtained short-chain oligomers. These polymer films are characterized by an important red-shift of the fluorescence maximum compared to that of the corresponding monomer. In order to determine the effect of substituents on the electropolymerization process and optical properties, we also proceeded to the electropolymerisation of other thieno[3,2-b]benzothiophenes, variously substituted by methyl, acetate of methyl and/or methoxy groups. We have compared the optical properties of these various monomers which, because of their interesting UV absorption and fluorescence characteristics,,might be applied to build electronic components by using the corresponding polymers.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (162 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 85 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • PEB soumis à condition
  • Cote : TS (2007) 101
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