Approches synthétiques du motif octahydro-furo[3,2-B]pyridine et d'analogues spiraniques par catalyse au palladium

par David Lopes

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Giovanni Poli.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .


  • Résumé

    Ce manuscrit de thèse présente la mise au point d’une nouvelle voie de synthèse du motif octahydro-furo[3,2-b]pyridine. Dans un premier temps nous avons mis en place une approche synthétique permettant la synthèse du motif bicyclique désiré à partir de la N-benzyl-pipéridin-3-one. Les étapes clés de cette synthèse consistent en une alkylation allylique de la pipéridone par réarrangement d’énol-carbonate allylique, puis en une hétérocyclisation d’alcool par des catalyses au palladium (0) ou (II). Ces bons résultats nous ont conduit à nous intéresser à la synthèse de structures spiraniques. Nous avons ainsi adapté cette approche synthétique à partir d’une série d’alcools insaturés. Ces derniers se sont avérés être de bons substrats pour une polycyclisation catalysée au palladium (II). Cette approche nous a, entre autre, permis de réaliser la synthèse d’un analogue cis du fragment CDEF de la cyclopamine. Enfin, la mise au point d’une séquence, mettant en jeu une carbo-éthérification de type Wolfe et un couplage de Mizoroki-Heck en partant des diène-alcools synthétisés précédemment, nous a permis la synthèse de composés spiraniques originaux présentant le motif octahydro-furo[3,2-b]pyridine.

  • Titre traduit

    Synthetic approach to octahydro-furo[3,2-B]pyridine motif and spiro analogs using a palladium catalysis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (196 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 124 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2007 706
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