Synthèse totale de l'herbimycine A

par Sophie Canova

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .


  • Résumé

    L’herbimycine A est une molécule naturelle de la famille des ansamycines benzoquinoïdes. Elle possède des propriétés antibiotique, antifongique et herbicide ainsi qu’une activité anticancéreuse qui proviendrait de sa capacité à inhiber Hsp90, une chaperonne moléculaire interagissant avec de nombreuses protéines oncogéniques. Au cours de ce travail de thèse, la synthèse totale de l’herbimycine A a été réalisée à partir de l’ester de Roche de configuration (R) en 30 étapes avec un rendement global de 1,5%. La plupart des centres stéréogènes ont été contrôlés par des réactions d’allylation d’aldéhydes utilisant des allylmétaux optiquement actifs (B ou Ti). Nous nous sommes également intéressés à la synthèse d’analogues de l’herbimycine A qui ont pu être évalués dans des tests biologiques. Au cours de nos travaux, un réarrangement sélectif d’alcools homoallyliques alpha-méthoxylés en présence de trifluorure de N,N-diéthylaminosoufre (DAST) a également pu être mis en évidence.

  • Titre traduit

    Total synthesis of herbimycine A


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Informations

  • Détails : 1 vol. (397 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 389-397. 158 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2007 701
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