Approches synthétiques de la cytostatine et du biselide E

par Anne-Frédérique Salit

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .

  • Titre traduit

    Synthetic approaches towards cytostatin and biselide E


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  • Résumé

    Trois approches synthétiques de la cytostatine, produit naturel inhibiteur de la protéine-phosphatase 2A et possédant des propriétés anti-tumorales, ont été étudiées. Les deux premières stratégies, reposant sur la formation de la liaison C7-C8 par métathèse croisée ou par oléfination de Horner-Wadsworth-Emmons, se sont révélées inappropriées pour accéder au produit naturel. Une troisième stratégie, impliquant la création de la liaison C8-C9 par addition d’un organolithien sur un aldéhyde, a conduit à un intermédiaire avancé dont la transformation en cytostatine avait été décrite. Une synthèse formelle convergente de la cytostatine a donc ainsi réalisée. Une approche synthétique du bisélide E, produit naturel marin, a été également étudiée. Celle-ci implique la formation de la liaison C8-C9 par couplage pallado-catalysé entre une oléfine gem-dichlorée et un organométallique engendré à partir d’un iodure d’alkyle. Les fragments C1-C8 et C9-C19 ont été synthétisés. Une métathèse cyclisante a permis de former la lactone insaturée du fragment C1-C8 et le tétrahydrofurane présent dans le fragment C9-C19 a été élaboré par une réaction d’hétéro-Michael.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (339 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 166 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2007 508
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