Synthèse et étude d'oxylipides d'origine marine

par Maude Brossat

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Philippe Potin.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .


  • Résumé

    Le travail décrit dans ce mémoire de thèse est consacré à l’étude d’une famille d’oxylipides hydroxybisallyliques biosynthétisés par l’algue rouge Chondrus crispus sous l’effet de stress biotiques et abiotiques. Dans un premier temps, plusieurs méthodologies ont été étudiées pour développer une stratégie générale de synthèse énantiosélective de ces oxylipides hydroxybisallyliques. Les investigations menées sur la désymétrisation d’un alcool bispropargylique achiral nous ont conduits à étudier la réactivité de ce synthon en milieu basique ainsi que la formation d’allènes. Nous avons également montré que des réactions de se��lénolactonisations sur des systèmes 1,3-énynes, dans lesquels la fonction alcyne est protégée par le cobalt, peuvent conduire à la synthèse d’alcools propargyliques α,β-insaturés. Dans un deuxième temps, notre étude a porté sur la (ω 7) hydroxylase bisallylique à l’origine de la biosynthèse de ces oxylipides hydroxybisallyliques. Cette activité enzymatique, induite in vivo par le jasmonate de méthyle chez C. Crispus possède des caractéristiques originales, et sa nature n’a pas encore été identifiée. La synthèse d’analogues de l’acide linoléique nous a permis de sélectionner deux inhibiteurs irréversibles de cette enzyme, qui pourraient servir de marqueurs pour faciliter sa purification. Enfin, dans le contexte de l’étude du rôle physiologique des oxylipides ω-hydroxylés chez l’homme, nous nous sommes intéressés à la recherche d’inhibiteurs sélectifs irréversibles de cytochromes P450. Ainsi, deux analogues acétyléniques de substrats en C18 ont été synthétisés en vue de tester leurs propriétés d’inhibition sur les isoformes CYP4F3A et CYP4F3B.

  • Titre traduit

    Synthisis and study of marine oxilipids


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Informations

  • Détails : 1 vol. (307 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 301-307. 181 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2007 402
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