Synthèse et évaluation biologique de glycosides bicycliques contraints dans leur conformation biologiquement active

par Luis Pereira Amorim

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Sinaÿ.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .


  • Résumé

    Il a été montré qu’un changement de conformation du cycle pyranosidique pouvait être en partie responsable de l’activité biologique de certains oligosaccharides. Dans le cas de l’héparine, la flexibilité de l’acide L-iduronique lui permet d’adopter une conformation bateau croisé 2SO qui joue un rôle critique dans l’activation de l’antithrombine. Parallèlement il a été montré chez certaines glycosidases que ces enzymes pouvaient distordre le cycle pyranosidique de leur substrat afin d’hydrolyser plus efficacement les liaisons glycosidiques. Ainsi un état de transition de conformation bateau 2,5B a été suggéré pour le xylopyranoside lors de l’hydrolyse du xylane par la xylanase de la famille GH11. De même un état de transition de conformation bateau B2,5 a été suggéré pour le mannopyranoside lors de l’hydrolyse du mannane par la mannanase de la famille GH26. Dans ce travail on a synthétisé des analogues bicycliques de l’acide L-iduronique, du xylopyranose et du mannopyranose, l’introduction du deuxième cycle notamment par métathèse cyclisante permettant de contraindre ces structures dans les conformations 2SO , 2,5B et B2,5 biologiquement relevantes.

  • Titre traduit

    Synthesis and biological evaluation of bicyclic glycosides locked in their biologically active conformation


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (176 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 171-176. 157 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2007 168
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.