Préparation et réduction de tétrahydropyridines polysubstituées énantiopures : application à la synthèse d'alcaloïdes

par Romain Noël

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Lhommet.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .


  • Résumé

    Le cycle pipéridinique est présent dans de nombreux alcaloïdes ainsi que dans des molécules possédant des activités biologiques. La recherche de nouvelles voies de synthèse de ce type de composés est un enjeu important, le travail effectué au cours de cette thèse s’inscrivant dans cette thématique. Deux méthodologies de synthèse de tétrahydropyridines oxazolidiniques chirales possédant un motif énaminocarbonyle endocyclique ont ainsi été mises au point au Laboratoire. La première fait intervenir la condensation d’une amine chirale, le (S) phénylglycinol, sur un dérivé tricarbonylé aisément accessible via une addition de Michael, la deuxième étant une réaction multicomposants. La réduction chimio- et diastéréo-sélective de ces tétrahydropyridines a conduit à la préparation de nombreuses pipéridines polysubstituées énantiopures. L’application des différentes méthodologies mises au point a permis de synthétiser la ( ) déxocassine, la (+) isodéoxocassine ainsi que la (-)-lupinine.

  • Titre traduit

    Preparation and reduction of enantiopure polysubstituted tetrahydropyridines : application to the synthesis of alkaloids


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Informations

  • Détails : 1 vol. (297 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 293-297

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2007 165
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