Synthèse et réactivité d' ynamides

par Sylvain Couty

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 2007

à Paris 6 .

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of ynamides


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  • Résumé

    La réactivité d’ynamides a été étudiée dans diverses transformations catalysées par des métaux de transition afin de synthétiser des composés hétérocycliques azotés. Une voie d’accès aux 3 (arylméthylène)isoindolin-1-ones, a été mise au point en utilisant des réactions de Heck-Suzuki-Miyaura pallado-catalysées en cascade à partir d’ynamides et d’acides arylboroniques. Cette méthodologie a été appliquée à la synthèse d’un produit naturel, la lennoxamine. Les réactions de cycloisomérisation de 1,6 ène-ynamides fonctionnalisés, catalysées par le chlorure d’or, ont été étudiées. Ces réactions permettent d’accéder, de manière diastéréosélective, à des cyclobutanones qui sont ensuite transformées en lactones par oxydation de Baeyer-Villiger. Appliquées à des ynamides possédant une fonction alcool propargylique, ces réactions conduisent à des composés carbonylés possédant un squelette de type 2 azabicyclo[3. 1. 0]hexane. Il a été également montré que la triple liaison de 1,6-ène-ynamides pouvait être oxydée chimiosélectivement par un réactif d’époxydation et, dans ces conditions, une réaction de cyclopropanation intramoléculaire se produit et conduit à des composés carbonylés azabicycliques.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (399 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. 195 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2007 17
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