Application de la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse à la synthèse de nouveaux composés oxygénés et azotés à visée thérapeutique

par Youssef Hajbi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérald Guillaumet.

Soutenue en 2007

à Orléans en cotutelle avec l'Université Cadi Ayyad (Marrakech, Maroc) .


  • Résumé

    Cette thèse s’inscrit dans une volonté de développer de nouvelles architectures hétéroaromatiques susceptible de montrer un potentiel thérapeutique. Pour cela la synthèse de dihydrofuro[2,3-b]pyridines et dihydropyrano[2,3-b]pyridines hautement et diversement fonctionnalisées est apparue particulièrement intéressant notamment en vu de l'obtention de nouveaux analogues sérotoninergiques. L’accès à ces nouveaux squelettes, a été réalisé via une réaction intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse avec des 1,2,4-triazines. Pour ce faire, des 3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazines ont été mis à réagir avec différents nucléophiles permettant l’introduction d’alcynes convenablement substitués. La réactivité de ces alcynes selon une réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse, a été explorée. L’activation par micro-ondes de la réaction de cycloaddition s’est avérée très efficace. Des dihydrofuro[2,3-b]pyridines diversement substituées en position 2, 3, 4, et/ou 6 et des dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituées en position 3, 4, 5 et/ou 7 ont été synthétisées avec de bons rendements.

  • Titre traduit

    Inverse electron demand Diels-Alder reactions study for the synthesis of new oxygenated and nitrogenated compounds for a therapeutic use


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Informations

  • Détails : 1 vol. (248 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 244-248. Index

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2007-15
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