Nouvelle approche vers la synthèse de l'acide 5-(-2-oxo-2,3-dihydro-1H-thiéno[3,4-d]imidazol-4-yl) pentanoïque (la tétradéhydrobiotine)

par Lalla Aïcha Ba

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Le président du jury était Albert Defoin.

Le jury était composé de Youssef El-Ahmad, Patrick Metzner, Sandrine Oberwinkler-Marchais, Francis Outurquin.


  • Résumé

    La biotine ou vitamine H est un coenzyme impliqué dans les processus de transfert de dioxyde de carbone sur diverses molécules naturelles. Sa très grande affinité avec l'avidine ou la streptavidine est couramment exploitée dans le cadre de différentes méthodes d'analyse biochimiques telles que la purification et la détection de protéines. Cependant cette affinité très élevée peut aussi constituer un inconvénient suivant l'utilisation recherchée car la rupture de l'interaction avidine-biotine-protéine d'intérêt implique des conditions de dénaturation drastiques peu compatibles avec l'obtention d’une protéine encore active. La préparation de nouveaux analogues de la biotine présentant une affinité modérée vis-à-vis de l’avidine et de la streptavidine pourrait permettre de faciliter la purification de protéine dans leur état natif. Dans cette optique et en collaboration avec l'équipe de biologistes de notre laboratoire, notre projet est de synthétiser un analogue de la biotine : la 2,3,4,5-tétradéhydrobiotine, puis d'évaluer l'interaction de ce composé avec l’avidine. Dans nos travaux nous avons isolé différents intermédiaires intéressants qui pourront être utilisés dans la synthèse de la tétradéhydrobiotine. Lors de cette étude nous avons également synthétisé de nouveaux thiéno[2,3-d]imidazolones substitués en position 5 au départ de l'hydantoïne

  • Titre traduit

    New approaches towards the synthesis of 5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thiéno[3,4-d]imidazol-4-yl) pentanoïc acid (tétradéhydrobiotin


  • Résumé

    Intracellular biotin is a coenzyme in carbon dioxyde transport. Futhermore because of their high affinity, avidin-biotin or streptavidin-biotin coupling is often used in different biochemical analyses such as protein purification and detection. The high avidin/streptavidin-biotin affinity can also constitute a drawback since proteins require to be denaturated in order to be released, and therefore are often lacking activity. In order to identify pure and active proteins target using this methodology, our aim was to synthesize an analog of biotin: 2,3,4,5-tetradehydrobiotin. We have isolated different key intermediates for the synthesis of tetradehydrobiotin. During this study we also synthesize news thieno[2,3-d]imidazolones starting from hydantoin


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