Réalisation de couplages pallado-catalysés en série thiophénique : synthèse de composés biologiquement actifs

par Agathe Begouin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Le président du jury était Sylvain Rault.

Le jury était composé de Geneviève Balme, Olivier Baudoin, Stéphanie Hesse, Maria-Joao Queiroz.


  • Résumé

    La N-arylation d'amines primaires et secondaires par couplages C-N palladocatalysés de Buchwald- Hartwig est une méthode efficace de synthèse d'arylamines. Jusqu'à présent, la synthèse d'arylamines en série thiophénique n'avait été que peu décrite. Nous nous sommes ainsi intéressés à la réactivité de dérivés substitués des 2- et 3-bromothiophènes dans les couplages C-N palladocatalysés. Par la suite, nous avons également étudié la réactivité d'aminothiophènes dans ces mêmes réactions de couplage. Un grand nombre d'arylamines a ainsi pu être synthétisé. La synthèse de thiénopyrimidinones a aussi été effectuée via la réalisation en "one-pot" d'une réaction de couplage C-N suivie d'une cyclisation intramoléculaire

  • Titre traduit

    Palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the thiophene serie : synthesis of biogically active compounds


  • Résumé

    N-Arylation of primary and secondary amines by Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reactions is a very convenient pathway for the synthesis of arylamines. Up to now, only few examples of arylamines synthesis were described in the thiophene series, although arylaminothiophenes generally show very interesting biological and electronic properties. Thus, we investigated the reactivity of 2- and 3- bromothiophene derivatives in palladium-catalyzed cross-coupling. Then we also studied the reactivity of aminothiophenes in those same cross-coupling reactions. Using this way, the expected diarylamines were successfully synthesized. An easy access to thienopyrimidinone derivatives was also described via a one-pot C-N coupling and intramolecular cyclization


Il est disponible au sein de la bibliothèque de l'établissement de soutenance.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine. Direction de la documentation et de l'édition. Bibliothèques Metz et Moselle.
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.