Synthèses et évaluations biologiques des glyco-astérisques polysufures : nouveaux ligands pour étudier l’effet de multivalence

par Mazen Sleiman

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Peter Goekjian et de Marc Gingras.

Soutenue en 2007

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Un grand intérêt pour la glycochimie et la glycobiologie est apparu dans la dernière décennie, à cause de nouvelles découvertes importantes concernant le rôle des sucres dans les processus biologiques (cancer, inflammation, HIV, transport des cations, adhésion, etc. ). Certaines applications biotechnologiques des glycosidases dans le domaine de la biochimie a contribué à cet popularité. En raison de ces résultats, on présente les glyco-astérisques polysulfurés, des molécules colorées, fluorescentes, et détectables en UV et par électrochimie, qui représentent des nouveaux clusters moléculaires pour étudier « les effets Cluster glycosidique » impliqués dans plusieurs phénomènes de reconnaissance polyvalents des récepteurs protéiniques. L’objectif de cette thèse repose sur la synthèse des astérisques polysulfurés polyfonctionnels portant des épitopes saccharidiques tels que glucose, galactose, mannose, lactose, fucose, et GlcNAc et leurs évaluations biologiques avec quatre lectines d’origine végétale et bactérienne tels que la Concanavaline A, PA IL, PA IIL, et BcLA

  • Titre traduit

    Synthesis and biological evaluation of polysufurated glyco-asterisks : new type of ligands to study the multivalency effect


  • Résumé

    A growing interest in carbohydrate chemistry and glycobiology has appeared in the last years, because of important discoveries involving the role of carbohydrates in fundamental biochemical processes (cancer, inflammation, AIDS, cation transport, cell-cell adhesion, etc. ). Recent biotechnological uses of glycosidases in chemical biology also contributed to this renewed popularity. In view of those findings, we introduced the concept of colored, fluorescent, UV- and electrochemically active multifunctionalized polysulfurated asterisks in order to study the “the Glycoside cluster effects” involved in polyvalent recognition phenomena of carbohydrate receptors. This manuscript describe the synthesis of polyfucntional asterisks bearing moieties such as glucose, galactose, mannose, lactose, fucose and GlcNAc and their biological evaluation with four lectins of plant and bacterial origins such as Concanavalin A, PA IL , PA IIL, and BcLA

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Informations

  • Détails : 1 vol. (247 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en bas de pages

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2007/244
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