Synthèse de systèmes chélatants appliqués à la séparation d'ions en phase aqueuse et à l'imagerie médicale

par Yi Lin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Lemaire.

Soutenue en 2007

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Ce travail est consacré à la synthèse de systèmes chélatants dérivés du DTPA, du PDCA ou du PCTA appliqués à la séparation Ln(III)/An(III) par nanofiltration-complexation ou à l’imagerie médicale. Il est également consacré à la séparation isotopique par extraction liquide-liquide. La première partie est dédiée à la synthèse de ligands hydrosolubles pour la séparation Ln(III)/An(III) en phase aqueuse. Trois familles de ligands ont été synthétisées : les dérivés de l’acide diéthylènetriaminepentaacétique (DTPA), les analogues macrocycles DTPA-calix[4]arène ainsi que les dérivés de l’acide 2,6-pyridinebicarboxylique (PDCA). La deuxième partie est consacrée à la synthèse de complexants du gadolinium immobilisés sur nanoparticules d’or et utilisés comme agent de contraste en IRM. Un ligand DTPA-SH, portant des fonctions thiols, a été synthétisé et greffé sur nanoparticules d’or. Les complexes de Gd correspondants ont permis une amélioration du contraste par rapport à l’espèce organométallique actuellement utilisée, le MagnevistTM (Gd-DTPA). Une nouvelle classe d’agent de contraste dérivé du PCTA (pyridine-containing macrocycle triacetate) a plus particulièrement été étudiée. Un dérivé du PCTA portant un bras thioalkyle a été synthétisé en six étapes à partir de la 3-hydroxypyridine avec un rendement global de 22%. La dernière partie concerne l’utilisation des stéréoisomères cis-syn-cis et cis-anti-cis du dicyclohexyl-18-éther-couronne-6 pour la séparation isotopique par extraction liquide-liquide. La séparation des isotopes du zinc et du cuivre a été étudiée et a montré que l’isomère cis-syn-cis était le récepteur le plus sélectif en comparaison de son analogue cis-anti-cis ou du mélange des deux stéréoisomères


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  • Résumé

    This work deals with synthesis of chelating agents derived from DTPA, PDCA or PCTA which can be applied to Ln(III)/An(III) separation by nanofiltration-complexation or to medical imaging. It is also devoted to the isotopic separation by liquid-liquid extraction. The first part describes the synthesis of hydrosoluble ligands for Ln(III)/An(III) separation in aqueous solution. Three series of ligands have been synthesized such as diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) derivatives, DTPA-calix[4]arènes and 2,6-pyridinedicarboxylic acid (PDCA) derivatives. The second part describes the synthesis of complexing agents of gadolinium (III) immobilized on gold nanoparticules and used as contrast agents in MRI. A DTPA type ligand, bearing two thiol functions, has been synthesized and immobilized on gold nanoparticles. Their Gd3+ complexes strongly improved the relaxivity compared to commercial agents like MagnevistTM (Gd-DTPA). A new class of contrast agent derived from PCTA (pyridine-containing macrocycle triacetate) is particularly studied. A PCTA derivative bearing a thiol function has been synthesized in six steps starting from the 3-hydroxypyridine with a global yield of 22%. The last part describes the use of two stereoisomers cis-syn-cis and cis-anti-cis of dicyclohexyl-18-crown-6 for isotopic separation by liquid-liquid extraction. The separation of isotopes of zinc and of copper has been investigated and showed that cis-syn-cis isomer was the more efficient one compared with its cis-anti-cis analogue

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Informations

  • Détails : 1 vol. (130 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2007/96bis
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