Synthèse d'analogues de la funiculosine et du cladobotryal par réactions de couplages palladocatalysées

par David Conreaux

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Geneviève Balme.

Soutenue en 2007

à Lyon 1 .


  • Résumé

    La Funiculosine et le Cladobotryal sont deux molécules possédant une activité fongicide intéressante. C’est pourquoi, il nous a semblé intéressant de préparer et de tester des analogues de ces deux composés dans le but d’évaluer leurs activités biologiques. Dans un premier temps, nous avons préparé les synthons de départs: des 4-alkoxy-1-alkyl-2-pyridones halogénées en position 3 et/ou 5. Ces derniers ont tout d’abord été engagés dans des couplages palladocatalysés régiosélectifs ou chimiosélectifs pour conduire aux analogues de la Funiculosine, des pyridones disubstituées en position 3 et 5 par deux groupements aryles différents. Diverses alcynylpyridones ont également été synthétisées pour atteindre, d’une part, une série de furo[3,2-c]pyridin-4-ones et de furo[3,2-c]pyridin-6-ones disubstituées en position 2 et 7 via une nouvelle réaction de déprotection radicalaire/cyclisation, et, d’autre part des furo[2,3-b]pyridin-4-ones trisubstituées en position 2, 3 et 5, analogues du Cladobotryal, via une réaction d’iodocyclisation


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  • Résumé

    Funiculosin and Cladobotryal have both a good antifungal activity. For this reason, it was of interest to elaborate analogues of these compounds in order to evaluate their biological activities. To this end, 4-alkoxy-1-alkyl-2-pyridones halogenated at positions 3 and/or 5 have been synthesized. These compounds were engaged in regio- or chemoselective palladium-catalyzed coupling reactions to access, on the one hand, differentially 3,5-diarylated pyridones as Funiculisin analogues and, on the other hand, a series of alkynylpyridones. The latter were further elaborated to reach a range of furo[3,2-c]pyridin-4-ones and furo[3,2-c]pyridin-6-ones disubstituted at positions 2 and 7 via a new radical deprotection/cyclisation reaction, as well as various furo[2,3-b]pyridin-4-ones trisubstituted at positions 2, 3 and 5, as Cladobotryal analogues, through iodocyclisation followed by various coupling reactions at position 3

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  • Détails : 1 vol. (249 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en bas de pages

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2007/77
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