Nouvelles cyclisations métallocatalysées à deux et trois partenaires pour la synthèse de cyclopentanes et cyclohexanes hautement substitués, et étude de leur réactivité

par Nicolas Coia

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Geneviève Balme.

Soutenue en 2007

à Lyon 1 .


  • Résumé

    The following topics are developed : - The synthesis of trisubstituted methylenecyclopentanes by a new [4+1] MIRC thanks to a Michael addition followed by a copper-catalyzed cyclization. - A new three component reaction assembling a Michael acceptor, a carbon nucleophile and a halide thanks to a copper-palladium co-catalysis. - The rearrangement of epoxides from these products to cyclohexanones and bicyclic lactones. Preliminary results concerning a new [3+2] three partner multicomponent reaction which relies on the palladium-catalyzed coupling of an amine with a chlorenyne, a Michael addition of the resulting enamine, and a copper-catalyzed cyclization leading to pentasubstituted cyclohexanic structures. A new method for naphthalene synthesis by electrocyclisation of acetylenic precursors, and new experimental conditions toward trisubstituted isoxazolines were also discovered


  • Résumé

    La synthèse de méthylènecyclopentanes trisubstitués par une nouvelle réaction [4+1] MIRC par une addition de Michael suivie d’une cyclisation cuprocatalysée. Une nouvelle réaction multicomposant à trois partenaires assemblant un accepteur de Michael, un nucléophile carboné et un halogénure grace à une co-catalyse cuivre-palladium. - Le réarrangement des époxydes des produits obtenus en cyclohexanones et en lactones bicycliques. - Les résultats préliminaires concernant une nouvelle réaction [3+2] multicomposant à trois partenaires basée sur le couplage pallado-catalysé d’une amine avec un chlorényne, une addition de Michael de l’énamine résultante, et d’une cyclisation cuprocatalysée conduisant à des structures cyclohexaniques pentasubstituées. Une nouvelle méthode de synthèse de naphtalènes par électrocyclisation de précurseurs acétyléniques et de nouvelles conditions d’obtention d’isoxazolines trisubstituées ont été également découvertes

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Informations

  • Détails : 1 vol. (279 p.)
  • Annexes : Références bibliogr. p. 273-279

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2007/137bis
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