Nouvelles méthodes d'élaboration de tensioactifs glycosylés par métathèse croisée et cycloaddition 1,3-dipolaire

par Virginie Neto

Thèse de doctorat en Chimie appliquée. Chimie des substances naturelles

Sous la direction de Robert Granet et de Pierre Krausz.

Soutenue en 2007

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail propose la synthèse et la caractérisation de molécules tensioactives originales, élaborées à partir de glucides. Ces composés, connus pour leur biodégradabilité, sont employés couramment dans les détergents, les cosmétiques mais également par certaines industries telles que la métallurgie, les peintures… Deux familles de tensioactifs glucidiques, de type monocaténaires et bolaformes, ont été obtenues à l'issue d'une O-glycosylation par activation micro-onde et d'une réaction de métathèse croisée. Par analogie, une approche par la cycloaddition 1,3-dipolaire ou "Click-Chemistry" a conduit à de nouveaux monomères et dimères, triazolés. Enfin, des composés polysubstitués originaux, nommés "star‑like", ont été synthétisés par l'estérification d'un acide carboxylique à longue chaîne sur un noyau central (méthylglucose ou myo-inositol) suivie du greffage par "Click-Chemistry" de sucres en périphérie de la structure. L'étude des propriétés de surface de ces molécules a été réalisée et en particulier la mesure de la tension superficielle en fonction de la concentration, ainsi que la détermination de leur CMC.

  • Titre traduit

    New methods for the synthesis of glycosylated surfactants by cross-metathesis and 1,3-dipolar cycloaddition


  • Résumé

    This work deals with the synthesis and the characterization of original surfactants, starting from carbohydrates. These attractive compounds, known for their biodegradability, are commonly employed in cleansing agents, cosmetics but also by few industries such as metallurgy, paintings. . . Two types of glucidic surfactants, monocatenary and bolaforms, were obtained after O‑glycosylation using microwave activation and cross metathesis. By analogy, an approach using 1,3-dipolar cycloaddition named "Click-Chemistry" led to new triazolic monomers and dimers. Lastly, original polysubstituted compounds, named "star-like", were synthesized by esterification of a carboxylic acid with a long chain on a central core (methylglucose or myo-inositol). Then, "Click-Chemistry" was used to graft sugar units in the periphery of the structure. Surface properties of tensioactive molecules were studied and particularly the measurement of the surface tension according to the concentration, with the determination of their CMC.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (232 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr.

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