Nouvelle application des dérivés d'acide aspartique et glutamique. Génération in situ d'électrophiles sous conditions anioniques

par Geoffrey Deguest

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Laurent Bischoff.

Soutenue en 2007

à l'INSA de Rouen .


  • Résumé

    Une première étude a porté sur l'ouverture régiosélective des anhydrides aspartique et glutamique par des nucléophiles carbonés. L'ouverture régiosélective en α de ces anhydrides par des organomagnésiens permet l'accès à de nouveaux α-aminocéto-esters optiquement purs. De plus, en série glutamique, une méthode efficace de transposition de l'acide N-Cbz-glutamique en N-Cbz-pyroglutamate de tert-butyle conduit, après addition d'un organométallique, aux produits d'ouverture régiosélective en γ. Cette méthode a été utilisée pour l'étude de la synthèse de pyrido-indolizidinones-3,5-disubstituées. La seconde étude a consisté en la mise au point de nouvelles méthodologies de génération in situ d'électrophiles pour la fonctionnalisation de nucléophiles carbanioniques. Dans un premier temps, nous avons étudié la génération in situ du formaldéhyde sous conditions basiques. Cette méthode permet l'introduction du motif hydroxyméthyle sur des structures variées en milieu anhydre. Dans un second temps, nous avons réalisé une synthèse rapide de 2,3-dihydropyrrolopyridinones et de 1,1-dialkyl-2,3-dihydropyrrolopyridinones par réaction entre le lithien d'une pyridine carboxamide et d'une formimine générée in situ.


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  • Détails : 1 vol. (236 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 144 références

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