Synthèse de la quinolobactine, de l'entérobactine et leurs dérivés : études de la complexation du fer

par Nivine Alnaga

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Amaury Du Moulinet d'Hardemare et de Guy Serratrice.

Soutenue en 2007

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

Les rapporteurs étaient Jean-Pierre Dutasta, Clotilde Policar.


  • Résumé

    Les sidérophores sont des chélateurs du fer sécrétés par les microorganismes. Ce travail concerne la synthèse et l'étude de la Quinolobactine et de l'Entérobactine ainsi que leurs dérivés. Nous avons déterminé la structure du complexe Quinolobactine fer par RX et démontré grâce à la fluoroquinolobactine l'identité de structures en solution (SM-ESI, RMN IH et 19F). Une nouvelle méthode simple et efficace de synthèse de quinoléines 2,4-disubstuées a été découverte. Nous avons également synthétisé des conjugués d'Entérobactine avec du phosphore et bore comme des antimétabolites. La synthèse d'antibiotique dérivé boré de la cyproflaxacine puis sa conjugaison avec l'Entérobactine est décrite (stratégie du Cheval de Troie). Enfin nous avons abordé la synthèse et l'étude physico-chimique d'un analogue biomimétique de l'Entérobactine comportant le 8-hydroxyquinoléine

  • Titre traduit

    Synthesis of Quinolobactin and Enterobactin and theirs derivatives : Iron complexation study


  • Résumé

    The sidérophores are iron chelators secreted by microorganisms. This work relates to the synthesis and study of Quinolobactine and the Entérobactine as weIl as their derivatives. We have determined the structure of the complex Quinolobactine iron by RX and demonstrated through the fluoroquinolobactine identity structures in solution (SM-ES 1, IH NMR and 19F). A new and simple and effective method of synthesis quinoléines 2,4-disubstuées was discovered. We also synthesized the Entérobactine with combined phosphorus and baron as antimetabolites. The synthesis of antibiotics derived boré the cyproflaxacine then its combinat ion with Entérobactine is described (strategy Trojan). Finally we approached the synthesis and study of a similar physicochemical analogue of Entérobactine involving the 8-hydroxyquinoléine

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Informations

  • Détails : 1 vol. (199 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. [132]-136. Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS07/GRE1/0211/D
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