Nouveaux spiroacétals incorporant des hétéroatomes en bêta du carbone spiranique : synthèse et études structurales

par Marlène Goubert

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marie-Eve Sinibaldi-Troin et de Isabelle Canet.

Soutenue en 2007

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    Le motif spiroacétal constitue une partie du squelette de nombreux produits naturels possédant des activités biologiques variées. Récemment, de nouveaux spiroacétals de synthèse incorporant un hétéroatome supplémentaire en bêta du carbone spiranique et possédant des activités biologiques intéressantes, ont été décrits. Nous avons mis au point une synthèse efficace et modulable de spiroacétals originaux possédant des hétéroatomes (oxygène, soufre, azote) en position 4 et 10 du squelette 1,7-dioxaspiro[5. 5]undécane. Elle repose sur une étape clé de déprotection-spirocyclisation d'une cétone masquée obtenue par substitution nucléophile du 1,3-dichloropropanone O-benzyloxime par des précurseurs issus du solkétal. Ainsi nous avons préparé les motifs 4,10-dioxa-, 4,10-dithia-, 4-thia-10-oxa-, 10-aza-4-thia- et 10-aza-4-oxa-1,7-dioxaspiro[5. 5]undécanes, pour lesquels une étude structurale complète a été effectuée par RMN. Une première approche du motif 4,10-diaza- est également présentée

  • Titre traduit

    New spiroketals with supplementary heteroatoms in beta position from the spiranic carbon : synthesis and structural studies


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Informations

  • Détails : 1 vol. (228 p.)
  • Annexes : Bibliogr.

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
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