Synthèse et étude physicochimique d’analogues d’acides férulique et avénalumique : étude des relations structure-activité en vue d’applications en cosmétologie

par Marc-Antoine Bazin

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de Lai͏̈la el Kihel.

Soutenue en 2007

à Caen .


  • Résumé

    Ces travaux de thèse portent sur la synthèse de nouveaux dérivés d’acides carboxyliques α,β-insaturés naturels à visée cosmétologique, les acides férulique et avénalumique. La première partie présente l’acide férulique et les acides avénalumiques dans leur contexte cosmétologique et chimique. La deuxième partie est consacrée à la réalisation des travaux chimiques autour de deux axes. Le premier concerne la synthèse d’esters, notamment des férulates de stéryles et de stanyles, et d’amides analogues d’avénanthramides. Nous avons également mis au point la synthèse du vinylogue de l’acide férulique et nous avons préparé des esters et des amides en série avénalumique. Le second concerne la mise en œuvre d’une séquence : bromodécarboxylation de type Hunsdiecker - couplage de Suzuki-Miyaura à partir d’acides α,β-insaturés en vue d’obtenir des structures du type 1,2-diaryléthylènes et diarylpolyènes. Nous avons effectué une étude spectroscopique d’absorption dans l’ultra-violet (UV) de ces dérivés conjugués afin de discuter leur utilisation potentielle en tant que filtres UV. La troisième partie expose les résultats de trois tests in vitro : la capacité des molécules à piéger les radicaux libres, la mesure de leur pouvoir antioxydant ainsi que leurs inhibitions de la myéloperoxydase. La partie expérimentale de ce document décrit les modes opératoires et les caractéristiques physicochimiques des composés synthétisés ainsi que les protocoles des tests biologiques effectués. Enfin, près de 170 références bibliographiques replacent cette étude dans son contexte chimique et cosmétologique.

  • Titre traduit

    Synthesis and physicochemical study of ferulic and avenalumic acids analogues : Structure-activity relationships study with cosmetic properties


  • Résumé

    In this work, the synthesis of new derivatives from natural α,β-unsatured carboxylic acids such as ferulic and avenalumic acids is described and their cosmetic properties are reported. The first part presents ferulic and avenalumic acids in the cosmetic and chemical contexts. The second part is related to chemical syntheses that are divided in two main topics. The first one deals with esters synthesis, especially steryle and stanyle ferulates, and avenanthramides analogues. Therefore, we developed the ferulic acid vinylogue synthesis and esters and amides were prepared in the avenalumic series. In the second one, an original Hunsdiecker-type bromodecarboxylation - Suzuki-Miyaura cross-coupling methodology from α,β-unsatured carboxylic acids is implemented so as to afford 1,2-diarylethenes and diarylpolyenes structures. An ultra-violet (UV) absorption study of these conjugated derivatives was carried out and their possible application as UV filters is discussed. The third part displays the results of three in vitro experiments: the free radicals scavenging activity, the antioxidant capacity and the myeloperoxidase inhibition. The experimental part of this document describes the procedures and physicochemical data of new synthesized compounds, and biological tests protocols. Nearly 170 bibliographical references replace this study in its chemical or cosmetic context.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (313 p.)
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'en 2011
  • Annexes : Bibliogr. p. 297-313

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Madeleine Brès (Santé).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 07 CAEN 4070
  • Bibliothèque : Université Claude Bernard. Service commun de la documentation. BU Santé.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHA 10567
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