Synthèse de flavan-3, 4-diols sur support solide pour la détection d'enzymes impliquées dans la formation des anthocyanes et des tannins dans la baie de raisin

par Sophie Gaudrel-Grosay

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Stéphane Quideau.

Soutenue en 2007

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Cet ouvrage décrit une étude menée sur la synthèse organique de flavan-3, 4-diols puis leur greffage sur un support solide dans le but d'étudier la biosynthèse des anthocyanes et des tannins dans la baie de raisin. La famille des flavonoïdes est décrite ainsi que leur biosynthèse dans la plante. Les flavonoïdes jouent un rôle important dans la maturation des baies de raisin et le suivi de cette biosynthèse est crucial puisque les propriétés organoleptiques du vin sont dépendantes du pool phénolique. L'outil chimique créé est une série de leucoanthocyanidines greffées par la fonction phénolique du cycle B sur un support solide dans le but de stabiliser ces composés. Les leucoanthocyanidines sont dans un premier temps synthétisées en solution en employant différents groupes protecteurs. Puis, ces composés sont greffés sur plusieurs résines, et notamment sur la PEGA par l'intermédiaire d'un espaceur. Les résines obtenues sont analysées par RMN à angle magique HR-MAS. Les groupes protecteurs des leucoanthocyanidines greffées sont ôtés. Les spectres des résines obtenues présentant une faible résolution, les fonctions hydroxyles générées sont acétylées pour permettre une caractérisation complète. Avec ces leucoanthocyanidines stabilisées par greffage sur un support insoluble, des tests enzymatiques vont être réalisés afin de caractériser la présence d'enzymes impliquées dans la biosynthèse des anthocyanes et des tannins condensés, comme la leucoanthocyanidine dioxygénase LDOX. Ces travaux font apparaître des perspectives très intéressantes dans la caractérisation de ces voies de biosynthèse avec, à plus long terme, des applications possibles pour la filière viticole.

  • Titre traduit

    Solid-supported synthesis of flavan-3, 4-diols for the detection of enzymes involved in the formation of anthocyans and proanthocyanidins in grapes


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Informations

  • Détails : 1 vol. (185 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 174-185

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3544
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